Kohlenstoffsuboxid

Strukturformel
Strukturformel von Kohlenstoffsuboxids
Allgemeines
Name Kohlenstoffsuboxid
Andere Namen
  • Kohlensuboxid
  • Malonsäureanhydrid
  • Propadiendion
  • Trikohlenstoffdioxid
Summenformel C3O2
CAS-Nummer 504-64-3
PubChem 136332
Kurzbeschreibung

farbloses Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 68,03 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

3,0 kg·m−3[1]

Schmelzpunkt

−107 °C[1]

Siedepunkt

6,8 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
P: 260-​262-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20-36
S: 23
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kohlenstoffsuboxid, auch Kohlensuboxid oder Malonsäureanhydrid genannt, ist neben Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid ein weiteres Kohlenstoffoxid, also eine Verbindung, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Sauerstoff aufgebaut ist. Es handelt sich um eine bei Raumtemperatur gasförmige instabile Verbindung. Das giftige und übelriechende Kohlensuboxid kann zur Gruppe der Ketene gerechnet werden, verfügt aber im Gegensatz zu den meisten anderen Vertretern dieser Gruppe über zwei Carbonyl-Gruppen (C=O).

Geschichte

Benjamin Collins Brodie Junior entdeckte die Verbindung 1873 beim Einwirken von elektrischem Strom auf Kohlenstoffmonoxid.[4] Der Name Kohlensuboxid geht auf Marcelin Berthelot zurück.

Darstellung

Neben der Darstellung durch Dehydratisierung von Malonsäure lässt sich Kohlenstoffsuboxid durch thermische Zersetzung aus Diacetylweinsäureanhydrid, über Pyrolyse von Oxalessigsäurediethylether und über Enthalogenierung von Dibrommalonylchlorid gewinnen.[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Strukturformel mit Bindungslängen
Die Verbindung ist linear gebaut. Die Bindungslängen liegen zwischen den Werten, die man für Doppel- und Dreifachbindungen erwartet. Sie betragen 128 pm für die beiden C−C-Bindungen und 116 pm für die beiden C−O-Bindungen.[6]

Chemische Eigenschaften

Sorgfältig gereinigt, ist Kohlenstoffsuboxid relativ beständig. Bei Anwesenheit von Reaktionspartnern ist es allerdings sehr reaktionsfreudig. Die Verbindung reagiert bei Einleitung in Wasser zu Malonsäure. Umgekehrt kann sie durch Wasserentzug aus Malonsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden:

$ \mathrm{C_3H_4O_4\ \longrightarrow\ \ C_3O_2\ +\ 2\ H_2O} $

In Anwesenheit von Protonen abgebenden Substanzen, durch Radiolyse oder Photolyse polymerisiert Kohlensuboxid zu Makromolekülen. Das rote bis schwarze feste Polymerisationsprodukt (in der Literatur als "Roter Kohlenstoff" und "Rote Kohle" bezeichnet) besitzt eine bandartige Struktur (siehe Weblinks) und ist aus ca. 40 C3O2-Einheiten mit einer Polypyron-ähnlichen Struktur aufgebaut. Ebenfalls ist eine Copolymerisation mit Polyethylen zu quervernetzten Copolymerisaten möglich.[5]

Mit Nucleophilen wie Amine, Alkohole, Phenole oder Thiole reagiert Kohlenstoffsuboxid zu Malonsäureamiden, -estern oder -thioestern. Mit Hydrazinen lassen sich über Ringschlussreaktionen Pyrazolidinderivate herstellen. Entsprechend können unterschiedliche Heterocyclen synthetisiert werden. So regieren beispielsweise Thioamide zu Thiazin-on-Derivaten und Enamine zu entsprechenden Pyridonen. Über eine photochemische Reaktion lässt sich aus Ethylen Allen herstellen.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 webelements.com (Kohlenstoffsuboxid (engl.)
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Kohlenstoffsuboxid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011. Mangels besserer Quellen ist hier die Gefahrstoffkennzeichnung von Malonsäure angegeben, sinngemäß für das Einatmen abgewandelt, die auch für Kohlenstoffsuboxid gelten, da dies bei Kontakt mit Wasser sofort zu Malonsäure reagiert
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. B. C. Brodie: Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide, in: Proceedings of the Royal Society (London), 1873, 21, S. 245–247.
  5. 5,0 5,1 5,2  Thomas Kappe, Erich Ziegler: Kohlensuboxid in der präparativen Organischen Chemie. In: Angewandte Chemie. 86, Nr. 15, 1974, S. 529-542, doi:10.1002/ange.19740861502.
  6. Nils Wiberg, Egon Wiberg und Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 102. Auflage, de Gruyter, 2007; ISBN 978-3-11-017770-1; S. 901.

Weblinks

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

01.03.2021
Sonnensysteme - Teilchenphysik
„Ausgestorbenes Atom“ lüftet Geheimnisse des Sonnensystems
Anhand des „ausgestorbenen Atoms“ Niob-92 konnten Forscherinnen Ereignisse im frühen Sonnensystem genauer datieren als zuvor.
01.03.2021
Akustik - Optik - Quantenoptik
Nanoschallwellen versetzen künstliche Atome in Schwingung
Einem deutsch-polnischen Forscherteam ist es gelungen, gezielt Nanoschallwellen auf einzelne Lichtquanten zu übertragen.
01.03.2021
Quantenoptik
Nicht verlaufen! – Photonen unterwegs im dreidimensionalen Irrgarten
Wissenschaftlern ist es gelungen, dreidimensionale Netzwerke für Photonen zu entwickeln.
24.02.2021
Kometen_und_Asteroiden
Asteroidenstaub im „Dinosaurier-Killer-Krater“ gefunden
Ein internationales Forscherteam berichtet über die Entdeckung von Meteoriten-Staub in Bohrproben aus dem Chicxulub-Impaktkraters in Mexiko.
24.02.2021
Quantenphysik
Zwillingsatome: Eine Quelle für verschränkte Teilchen
Quanten-Kunststücke, die man bisher nur mit Photonen durchführen konnte, werden nun auch mit Atomen möglich. An der TU Wien konnte man quantenverschränkte Atomstrahlen herstellen.
19.02.2021
Quantenphysik
Auch in der Quantenwelt gilt ein Tempolimit
Auch in der Welt der kleinsten Teilchen mit ihren besonderen Regeln können die Dinge nicht unendlich schnell ablaufen.
22.02.2021
Sterne - Teilchenphysik
Erstes Neutrino von einem zerrissenen Stern
Ein geisterhaftes Elementarteilchen aus einem zerrissenen Stern hat ein internationales Forschungsteam auf die Spur eines gigantischen kosmischen Teilchenbeschleunigers gebracht.
23.02.2021
Satelliten - Raumfahrt
Unglaubliche Bilder vom Rover Perseverance auf dem Mars
19.02.2021
Milchstraße - Schwarze_Löcher
Schwarzes Loch in der Milchstraße massiver als angenommen
Ein internationales Team renommierter Astrophysikerinnen und -physiker hat neue Erkenntnisse über Cygnus X-1 gewonnen.
18.02.2021
Elektrodynamik - Teilchenphysik
Ultraschnelle Elektronendynamik in Raum und Zeit
In Lehrbüchern werden sie gerne als farbige Wolken dargestellt: Elektronenorbitale geben Auskunft über den Aufenthaltsort von Elektronen in Molekülen, wie eine unscharfe Momentaufnahme.