Kahweol

Strukturformel
Strukturformel von Kahweol
Allgemeines
Name Kahweol
Andere Namen
  • 1,2-Dehydrocafestol
Summenformel C20H26O3
CAS-Nummer 6894-43-5
PubChem 114778
Kurzbeschreibung

stäbchenförmige Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 314,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

88–90 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Aceton[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kahweol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene, die natürlich in den Früchten der Kaffeepflanze vorkommt. Coffea-arabica-Sorten enthalten dabei etwa 3 g/kg in der Trockenmasse, Coffea-robusta-Bohnen teilweise nur Spuren, maximal 2 g/kg.[1]Das Terpen liegt in den Früchten als Ester mit Fettsäuren vor, meist als Palmitat oder Behensäureester.[3] Kahweol wird beim Rösten zusätzlich aus dem in höheren Mengen enthaltenen Cafestol gebildet,[4] teils zersetzt, und findet sich ebenfalls im Kaffeeaufguss.

Struktur und Eigenschaften

Die wichtigsten Tetracyclophytane

Die chemische Struktur des Kahweol kann als Derivat des Kauran, einem Tetracyclophytan, mit einem anellierten Furan-Ring beschrieben werden. Kahweol ist ein starkes Oxidationsmittel, das beim Erhitzen Kohlenstoffmonoxid und -dioxid abspalten kann.[1] Es ist äußerst empfindlich gegen Säuren.[3]

Verwendung und biologische Wirkung

Kaffeebohnenöl, das 15 % Kahweol und Cafestol enthält, wurde als Sonnenschutz eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, antigenotoxische und antikarzinogene Eigenschaften; bei Ratten verhinderten sie die Bildung von Mammacarcinomen, beim Goldhamster wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der Glutathion-S-Transferase zurückgeführt.[1]Analog zum verwandten Cafestol hemmt Kahweol mit hoher Wahrscheinlichkeit ebenfalls die Enzyme Cholesterol-7-Hydroxylase sowie Sterol-27-Hydroxylase in den Hepatozyten, die für den Abbau von Cholesterin zu Gallensäuren erforderlich sind, und erhöht so indirekt den Cholesterinspiegel.[5][1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) Oktober 1999.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 3,0 3,1 Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.
  4. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cafestol im Lexikon der Ernährung. Abgerufen am 5. November 2009.
  5. Gene A. Spiller: Caffeine. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-2647-9. S. 311.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

06.05.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Teleskop zur Erforschung von Objekten höchster Dichte im Universum
Eine internationale Gruppe von Astronomen hat erste Ergebnisse eines groß angelegten Programms vorgestellt, bei dem Beobachtungen mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop dazu verwendet werden, die Theorien von Einstein mit noch nie dagewesener Genauigkeit zu testen.
11.05.2021
Physikdidaktik - Quantenphysik
Quantencomputing einfach erklärt
„Quantencomputing kompakt“ lautet der Titel eines aktuellen Buchs, das Bettina Just veröffentlicht hat.
06.05.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Auf dem Weg zum kleinstmöglichen Laser
Bei extrem niedrigen Temperaturen verhält sich Materie oft anders als gewohnt.
28.04.2021
Galaxien - Sterne
Die Entdeckung von acht neuen Millisekunden-Pulsaren
Eine Gruppe von Astronomen hat mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop acht Millisekunden-Pulsare entdeckt, die sich in Kugelsternhaufen mit hoher Sterndichte befinden.
07.04.2021
Teilchenphysik
Handfeste Hinweise auf neue Physik
Das Fermilab (USA) hat heute erste Daten aus dem Myon g-2 Experiment veröffentlicht, welche die Messwerte des gleichnamigen, 2001 durchgeführten Experiments am Brookhaven National Laboratory bestätigen.
19.04.2021
Exoplaneten
Neuer Exoplanet um jungen sonnenähnlichen Stern entdeckt
Astronomen aus den Niederlanden, Belgien, Chile, den USA und Deutschland bilden neu entdeckten Exoplaneten „YSES 2b“ direkt neben seinem Mutterstern ab.
01.04.2021
Teilchenphysik
Myon g-2: Kleines Teilchen mit großer Wirkung
Das Myon g-2-Experiment des Fermilab in den USA steht vor einem Sensationsmoment, der die Geschichte der Teilchenphysik neu schreiben könnte.
01.04.2021
Planeten - Elektrodynamik - Strömungsmechanik
Zwei merkwürdige Planeten
Uranus und Neptun habe beide ein völlig schiefes Magnetfeld.
30.03.2021
Kometen_und_Asteroiden
Der erste interstellare Komet könnte der ursprünglichste sein, der je gefunden wurde
Neue Beobachtungen mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) deuten darauf hin, dass der abtrünnige Komet 2I/Borisov einer der ursprünglichsten ist, die je beobachtet wurden.
25.04.2021
Raumfahrt - Astrophysik - Teilchenphysik
Erstmals Atominterferometer im Weltraum demonstriert
Atominterferometer erlauben hochpräzise Messungen, indem sie den Wellencharakter von Atomen nutzen.