Palmitinsäure


Palmitinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Palmitinsäure
Allgemeines
Name Palmitinsäure
Andere Namen
  • Hexadecansäure
  • Cetylsäure
  • PALMITIC ACID (INCI)
Summenformel C16H32O2
CAS-Nummer 57-10-3
PubChem 985
Kurzbeschreibung

farblose, kristalline Plättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 256,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,85 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

61–64 °C [2]

Siedepunkt

351 °C [2]

Dampfdruck

1,3·10−7 Pa (298 K)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

nicht vergeben[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.

Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.

Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Isolierung aus Palmöl (um 1840).[4]

Vorkommen

Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:[1] Stillingiaöl (60–70 %),[1] Palmöl (41–46 %),[1] Rindertalg (23–29 %),[1] Butterfett (24–32 %),[1] Schweineschmalz (24–30 %),[1] Kakaobutter (23–30 %),[1] Baumwollsaatöl (21–27 %),[1] Avocadoöl (10–26 %)[1].

Verwendung

Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.

Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm M, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).
Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Palmitinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wikibooks Wikibooks: Biosynthese gesättigter Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 Jenny Hartmann-Schreier, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 57-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  4. RÖMPP, Chemisches Lexikon, Band 4, 9. Auflage, Stichwort: Palmitinsäure (Seite 3200), ISBN 3-13-734909-5.