Kaffeesäure


Kaffeesäure

Strukturformel
Strukturformel der Kaffeesäure
Allgemeines
Name Kaffeesäure
Andere Namen
  • 3,4-Dihydroxyzimtsäure
  • trans-3-(3,4-Dihydroxy-
    phenyl)propensäure
Summenformel C9H8O4
CAS-Nummer 331-39-5
PubChem 689043
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–237 °C (Zersetzung) [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335-351-361
P: 261-​281-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Kaffeesäure, 3,4-Dihydroxyzimtsäure (engl. caffeic acid), gehört zu der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren (Zimtsäure: Phenylpropensäure) und Phenolsäuren. Kaffeesäure ist neben der Ferulasäure, die auch zu den Hydroxyzimtsäuren gehört, der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrung auf pflanzlicher Basis.

Kaffee enthält relativ hohe Mengen an Kaffeesäure. Etwa 25–75 mg Kaffeesäure sind in einer Tasse Kaffee enthalten.

Kaffeesäure

Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt, wobei sie auch als Inhibitor bei der endogenen Nitrosaminbildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.

Anwendungen

Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als entwickelnde Substanz in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe Caffenol). Sie wird unter anderem in Kombination mit Vitamin C (Ascorbinsäure) dazu eingesetzt, belichtete Silberhalogenide zu metallischem Silber zu reduzieren.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Kaffeesäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Caffeic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks