Glycolsäure

Strukturformel
Strukturformel von Glycolsäure
Allgemeines
Name Glycolsäure
Andere Namen

Hydroxyessigsäure

Summenformel C2H4O3
CAS-Nummer 79-14-1
PubChem 757
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

80 °C[1]

Siedepunkt

100 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

27,5 hPa (25 °C)[1]

pKs-Wert

3,83 [2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 25 °C)[2], Aceton, Ethanol und Diethylether[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-314
P: 280-​305+351+338-​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 22-26-36/37/39-45
LD50
  • 1000 mg·kg−1 (Katze, i.v.) [6]
  • 7,1 mg·m−3/4h (Ratte, Inhalation, LC50) [7]
  • 1920 mg·kg−1 (Meerschwein, oral) [8]
  • 1950 mg·kg−1 (Ratte, oral) [8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycolsäure (Hydroxyessigsäure) ist die einfachste α-Hydroxycarbonsäure mit der Formel HOCH2–COOH. Die Hydroxymethylgruppe lässt sich wie bei anderen primären Alkoholen über den Aldehyd (Glyoxylsäure) zur Carboxygruppe (Oxalsäure) oxidieren.

Vorkommen

Glycolsäure findet sich in unreifen Weintrauben, in Zuckerrohrsaft, in Zuckerrüben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin. Als Oxidationsprodukt ist sie auch in Eisessig enthalten. Auf Grund ihres natürlichen Vorkommens wird die Glycolsäure zu den Fruchtsäuren gezählt.

Herstellung

Großtechnisch wird Glycolsäure durch alkalische Hydrolyse von Chloressigsäure synthetisiert:[9]

$ \mathrm{ClCH_2COO^- \ + \ OH^-\longrightarrow \ HOCH_2COO^-\ + \ Cl^- } $

Auch die Synthese aus Kohlenstoffmonoxid, Wasser und Formaldehyd ist möglich:

$ \mathrm{H_2CO \ + \ H_2O \ + \ CO \longrightarrow \ HOCH_2COOH} $
Aus Formaldehyd, Wasser und Kohlenstoffmonoxid entsteht Glycolsäure

Verwendung

Glycolsäure wird als 20%ige wässrige Lösung zur Entrostung von Rohrleitungen durch Chelatisierung von Calcium- und Eisen-Ionen eingesetzt. In der Textilindustrie wird die Säure zur Haltbarmachung („Avivierung“) und als Katalysator, in der Lederindustrie zum Entkalken von Tierhäuten, zur Chromgerbung und zum Färben eingesetzt. Auch bei der Synthese (als milde organische Säure) sowie als Ausgangsprodukt für verschiedene Ester findet Glycolsäure Verwendung.[1]

Daneben wird die Fruchtsäure Glycolsäure zur Hautpflege eingesetzt. Hier erfüllt sie eine Peeling-Funktion und verbessert so das Hauterscheinungsbild.

Sicherheitshinweise

Die brennbare Glycolsäure wirkt in reiner Form ätzend auf Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege. Im Tierexperiment mit Ratten, Meerschweinchen und Katzen erwies sie sich als nur gering toxisch (LD50 oral/Ratte 1,950 g/kg, 1,92 g/kg oral/Meerschweinchen).[8] Dabei zeigte sie Auswirkungen auf das Geruchsvermögen, Atemstörungen, Schläfrigkeit und Veränderungen in Magen- und Nierengewebe.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 79-14-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Glycolsäure bei ChemIDplus
  3. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Glycolic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 656, 1986.
  7. Inhalation Toxicology. Vol. 9, S. 435, 1997.
  8. 8,0 8,1 8,2 Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, S. 259, 1941.
  9. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Glycolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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