Glycoldinitrat

Glycoldinitrat

Strukturformel
Strukturformel von Glycoldinitrat
Allgemeines
Name Glycoldinitrat
Andere Namen
  • Ethylenglycoldinitrat
  • EGDN
  • Nitroglycol
  • Dinitroglycol
Summenformel C2H4N2O6
CAS-Nummer 628-96-6
PubChem 40818
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−22,3 °C[1]

Siedepunkt

197–198 °C[1]

Dampfdruck

0,053 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • Schwer löslich in Wasser (5 g·l−1)[1]
  • leicht löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4452 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
01 – Explosionsgefährlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 200-330-310-300-373
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Explosionsgefährlich Sehr giftig
Explosions-
gefährlich
Sehr giftig
(E) (T+)
R- und S-Sätze R: 3-26/27/28-33
S: (1/2)-27/28-33-35-36/37-45
LD50

460 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycoldinitrat (auch Glykoldinitrat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salpetersäureester.

Gewinnung und Darstellung

Glycoldinitrat kann durch Nitrierung von Ethylenglycol mit Mischsäure gewonnen werden. Im technischen Maßstab wird dies ähnlich wie bei Nitroglycerin in kontinuierlichen Verfahren durchgeführt.[2]

Eigenschaften

Glycoldinitrat ist eine farblose, ölige, wenig flüchtige Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser und nicht hygroskopisch ist.[1][2] In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.[2] Die Dampfdrücke sind bei niedriger Temperatur relativ gering.

Dampfdruck von Nitroglycol[2]
Druck in mbar 0,006 0,05 0,35 1,7 7,8 29
Temperatur in °C 0 20 40 60 80 100

Glycoldinitrat ist eine explosionsgefährliche Flüssigkeit, die auf Schlag, Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen reagiert.[1] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Verwendung

Glycoldinitrat wird als Sprengstoff verwendet.[1] Seine Wirkung ist dem Nitroglycerin sehr ähnlich. Es wird oft im Gemisch mit diesem verwendet, da es für einen Einsatz im Winter dessen Gefrierpunkt erniedrigt.[2]

Sicherheitshinweise

Die pharmakologischen Wirkungen ähneln denen des Nitroglycerins, wobei bei Vergiftung starke Kopfschmerzen auftreten.[5] Die Verbindung belastet wie alle Salpetersäureester intensiv den Kreislauf und wird über die Haut resorbiert.[2] Der MAK-Wert beträgt 1,6 mg·m−3 bzw. 0,25 ppm.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 628-96-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 2,11 2,12 2,13 2,14 2,15 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 215.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 628-96-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Burkhard Madea, Bernd Brinkmann: Handbuch gerichtliche Medizin, Band 2; ISBN 978-3-540-66447-5, S. 593.