Glucuronolacton

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Strukturformel
Acetal-Struktur von γ-Glucuronolacton
Halbacetalform (zwei Diastereomere)
Allgemeines
Name Glucuronolacton
Andere Namen
  • D-Glucuronsäure-3,6-lacton
  • D-Glucuronsäure-γ-lacton
  • (2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo- oxolan-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyd
Summenformel C6H8O6
CAS-Nummer 32449-92-6
PubChem 439782
Kurzbeschreibung

farbloser, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 176,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,67 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

176–180 °C[2]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser (257 g·L−1 bei 21 °C) [3]
  • wenig löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
LD50
  • >20.000 mg·kg−1 (Maus, oral)[4][3]
  • 10.700 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glucuronolacton (D-Glucuronsäure-γ-lacton) ist ein natürlich vorkommender intramolekularer Ester (Lacton) der D-Glucuronsäure. Letztere ist ein Oxidationsprodukt der D-Glucose und zählt zu den Zuckersäuren. Aus D-Glucuronsäure kann sich alternativ D-Glucurono-δ-lacton bilden, allerdings ist das D-Glucuronsäure-γ-lacton thermodynamisch bevorzugt.[5]

Vorkommen und Verwendung

Offenkettige Form des γ-Glucuronolacton

Glucuronolacton ist ein wichtiger Bestandteil des Bindegewebes vieler Tiere und pflanzlicher Fasern und Schleimstoffe. Im menschlichen Körper entsteht die Verbindung als Oxidationsprodukt der UDP-Glucose (Uridin-5-diphosphat-D-Glucose).[6] Das Lebensmittel mit dem höchsten natürlichen Gehalt ist Wein mit einem Anteil von etwa 20 mg/l.[7] Die Substanz kommt sowohl in einer offenkettigen Form mit freier Aldehydfunktion, als auch als cyclische Lactol-Form vor.

Glucuronolacton ist ein Kohlenhydrat, das unter anderem in Energy-Drinks – oft zusammen mit Coffein und Taurin – verwendet wird.[7] In der Europäischen Union gilt Glucuronolacton nicht als Lebensmittelzusatzstoff, sondern als Zutat. Hersteller von Energy-Drinks, die diesen Stoff zusetzen wollten, mussten bisher eine Genehmigung für jedes Produkt einholen. In baldiger Zukunft sind Höchstmengen von 2.400 mg/l für Energy-Drinks in Deutschland vorgesehen.[8]

Wirkung im menschlichen Organismus

γ-Glucuronolacton ist gut wasserlöslich und wird über den Magen-Darm-Trakt resorbiert. Das Lacton kann die Blut-Hirn-Schranke passieren, da es wahrscheinlich über die Glucosetransporter GLUT-1 und GLUT-5 aufgenommen wird. In Leber und Gehirn ist der Stoff im Gleichgewicht mit Glucuronsäure an den Phase-II-Reaktionen innerhalb der Biotransformation von Xenobiotika und auch von körpereigenen Abfallprodukten beteiligt; diese Prozesse werden als „Konjugationsreaktionen“, im speziellen Fall als „Glucuronidierung“ bezeichnet.[6]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte γ-Glucuronolacton eine geringe Toxizität; die oralen LD50-Werte lagen bei >20.000 mg/kg bei der Maus[4] und 10.700 mg/kg bei Ratte.[4][3]

Die Aufnahme über Energydrinks, die durchschnittlich 2000–2400 mg/l des Lactons enthalten, liegt weit über der natürlichen Aufnahme aus biologischen Lebensmitteln. Das BgVV sah sich nach einer Anfrage im Jahr 2002 außerstande, eine Höchstmenge für den Einsatz in Energydrinks wissenschaftlich abzuleiten. Es wurde weiterhin festgestellt

[...]dass bei der gemeinsamen Aufnahme von Ethylalkohol, Koffein, Taurin und Glucuronolacton in hohen Konzentrationen verschiedene Interaktionen in Betracht zu ziehen sind, die insbesondere wegen des Einflusses auf das gleiche Organsystem (z.B. ZNS, Herzkreislaufsystem bei Ethylalkohol, Koffein und Taurin) bzw. der Ähnlichkeit toxikologischer Effekte (z.B. reproduktionstoxikologische Wirkungen von Ethylalkohol und Koffein) der einzelnen Komponenten zu einer möglicherweise toxikologisch relevanten Wirkungsverstärkung im Vergleich zum Einsatz der isolierten Substanzen führen könnten.

BgVV, 18. März 2002.[7]

Im Februar 2009 setzte die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit einen NOAEL-Grenzwert für Glucuronolacton in Energydrinks von 1000 mg pro Kilogramm Körpergewicht und Tag fest; damit wird eine Unbedenklichkeit bei der Aufnahme von 350 ml (≈1,4 Dosen) pro Tag konstatiert. Negative gesundheitliche Folgen - inklusive Todesfällen - ereigneten sich bei jungen Menschen, die Energiegetränke teils in sehr hohen Mengen (in einem Fall wurde eine Menge von 1420 ml eines Energydrinks aufgenommen), teils bei körperlicher Anstrengung oder häufiger mit Alkohol konsumierten.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Glucuronolacton bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. 2,0 2,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Glucuronolacton bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Drugs in Japan, 1982, Vol. 6, S. 225.
  5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 335–336, ISBN 978-3-906390-29-1.
  6. 6,0 6,1 Patrick Pankert: Wirkung von Glucuronolacton – Proteomanalysen und Transportstudien an der Blut-Hirn-Schranke. Dissertation an der Technischen Universität Darmstadt, 16. Dezember 2003.
  7. 7,0 7,1 7,2 BgVV: Gesundheitliche Bewertung von Energydrinks. Stellungnahme vom 18. März 2002.
  8. Pressemitteilung Nr. 132 vom 11. Mai 2012: Verbindliche Höchstmengen und neue Kennzeichnungsregelungen für Energy-Drinks Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz, 05/2012
  9. EFSA: EFSA nimmt Gutachten zu zwei Zutaten an, die häufig in bestimmten Energiegetränken verwendet werden. Pressemitteilung vom 12. Februar 2009.

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