Glucuronsäure

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Strukturformel
Struktur der Glucuronsäure
β-D-Glucuronsäure
Allgemeines
Name Glucuronsäure
Andere Namen

3,4,5,6-Tetrahydroxytetrahydropyran- 2-carbonsäure

Summenformel C6H10O7
CAS-Nummer
  • 576-37-4
  • 6556-12-3 (D-Glucuronsäure)
PubChem 94715
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 194,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C[1]

pKs-Wert

3,18[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glucuronsäure (bzw. Glucuronat) findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen. Sie ist die Uronsäure der D-Glucose, von der sie sich durch die Oxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff unterscheidet, wo eine Carboxygruppe statt einer Hydroxygruppe vorliegt.

Im Stoffwechsel dient die Substanz der Entgiftung (Phase II der Biotransformation): Gift- und Arzneistoffe oder auch Steroidhormone wie das Östrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden. Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil von Glykosaminoglykanen (Knorpel). Sie ist auch Ausgangspunkt für die Biosynthese von Ascorbinsäure.

Die Säure löst sich in Wasser und Alkohol, ihr Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. In der kristallinen Form zeigt sich Mutarotation.

Physiologie

α-D-Glucuronsäure in (1) Tollens/Fischer-, (2) Haworth-, (3) Sessel-Darstellung und (4) stereochemischer Ansicht

Die Biosynthese der Glucuronsäure geht von UDP-Glucose aus, welches beim Glycogen-Aufbau entsteht. Dieses wird mithilfe der UDP-Glucose-6-Dehydrogenase zu UDP-Glucuronat umgewandelt. So an UDP gebunden wird Glucuronsäure leicht mittels der Glucuronosyltransferase an andere Liganden weitergegeben, wodurch deren Löslichkeit in Wasser erhöht wird. Für den Knorpelaufbau muss UDP-Glucuronat mithilfe des UDP-Glucuronat-Transporters ins endoplasmatische Reticulum geschafft werden, wo es mittels der UDP-Glucuronat-Decarboxylase zu UDP-α-D-Xylose umgesetzt wird. β-Glucuronidase katalysiert den Abbau von Inositol und Dermatan bzw. Keratansulfaten zu reiner Glucuronsäure (diese wird dann ausgeschieden).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Glucuronsäure bei Acros, abgerufen am 11. Juli 2007.
  2. 2,0 2,1 Arne Lützen, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. Datenblatt D-Glucuronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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