Lactole

Lactole

Die Lactolgruppe in Ribose; die zur Gruppe zählenden Atome sind blau gezeichnet
Tetrahydrofuran

Lactole sind Mitglieder einer Stoffgruppe von cyclischen organischen Verbindungen, welche die Gruppierung -O-CH-OH aufweisen. Es handelt sich damit um cyclische Halbacetale bzw. Halbketale, sie sind vor allem bei den Kohlenhydraten (Sacchariden) von Bedeutung. Lactole sind entweder Derivate des Tetrahydrofuran (THF) oder des Tetrahydropyran, die aus offenkettigen γ-Keto- bzw. δ-Keto-Alkoholen entstehen. Dies sind etwa Monosaccharide wie Aldosen (mindestens vier C-Atome) und Ketosen (mindestens 5 C-Atome). Dabei bilden sich entsprechend der Ringröße Furanosen (Fünfringe) bzw. Pyranosen (Sechsringe).[1]

Bildung einer Furanose (oben) aus 4-Hydroxybutanal (analog zur Fructose) und einer Pyranose (unten) aus 5-Hydroxypentanal (analog zur Glucose); bei Sacchariden tragen die Ringatome weitere Hydroxyl- (-OH) oder Ketogruppen (=O) und das H-Atom kann auch durch einen Rest wie -CHO oder CH2OH bzw -CHOH-R ersetzt sein
Tetrahydropyran

Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Ringform

In wässriger Lösung liegen Monosaccharide im Gleichgewicht zwischen offenkettiger und Halbacetalform vor, wobei die cyclische Form nahezu immer stabiler ist. Beim Fructose-Analogon 4-Hydroxybutanal etwa liegen 11,4 % in der offenkettigen und 88,6 % in der Furanoseform vor. Bei der Glucose liegt das Gleichgewicht zu 99,9974 % auf der Seite der Pyranose, während das Analogon 5-Hydroxypentanal zu 6,1 % in der offenkettigen und zu 93,9 % in der Halbacetalform vorkommt.[1]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 H.D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle : Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 2001, Springer-Verlag, ISBN 3540410961.

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