Fluridon

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Strukturformel
Struktur des Fluridon
Allgemeines
Name Fluridon
Andere Namen
  • 1-Methyl-3-phenyl- 5-[3-(trifluormethyl)phenyl]- 4-pyridinon (IUPAC)
  • Brake
  • EL-171
  • Pride
  • Sonar
Summenformel C19H14F3NO
CAS-Nummer 59756-60-4
PubChem 43079
Eigenschaften
Molare Masse 329,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

155 °C [1]

Dampfdruck

13 mPa[1]

Löslichkeit

in Wasser 12 mg·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311-411
P: 273-​280-​312 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 60
LD50
  • > 250 mg·kg−1 (Katze, oral) [4]
  • > 500 mg·kg−1 (Hund, oral) [4]
  • > 500 mg·kg−1(Hase, dermal) [4]
  • > 2 g·kg−1 (Wachtel, oral) [4]
  • > 10 g·kg−1 (Maus, oral) [4]
  • > 10 g·kg−1 (Ratte, oral) [4]
  • > 2130 mg·m−3/h (Ratte, inhal.) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluridon ist eine organische fluorhaltige Verbindung aus der Klasse der stickstoffhaltigen Heterocyclen, die als Unkrautvernichtungsmittel (Herbizid) eingesetzt wird. Es hemmt in Pflanzen das Phytohormon Abscisinsäure, welches wichtige Funktionen steuert.

Verwendung

Fluridon wird als Herbizid zur Kontrolle von einjährigen Pflanzen wie Gräsern und auch von Wasserpflanzen (Wasserunkraut) in Teichen und Seen verwendet.[1]

Toxikologie und medizinische Nebeneffekte

Fluridon wirkt stark giftig auf Säugetiere wie Katzen, Hunde, Hasen und Vögel wie die Wachtel, weniger giftig auf Ratten und den Menschen.[1]

Forscher haben entdeckt, dass das Hormon Abscisinsäure auch im Erreger der Toxoplasmose vorkommt. Dieser ist für ungeborene Kinder gefährlich, wenn sich ihre Mütter mit dem Erreger während der Schwangerschaft anstecken. Fluridon kann deshalb ebenfalls die Entwicklung des Toxoplasmoseerregers Toxoplasma gondii behindern. Der Erreger wird zwar nicht abgetötet, geht jedoch in einen inaktiven Dauerzustand über.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo Ching Ma: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals, 2006, CRC Press, ISBN 1-56670-687-4.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Fluridon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 Pesticide Manual. Vol. 9, S. 418, 1991.
  5. Agrochemicals Handbook, with updates, Hartley, D., and H. Kidd, eds., Nottingham, Royal Soc of Chemistry, 1983-86. Vol. A582, S. 1985.
  6. Welt.de.