Flurbiprofen


Flurbiprofen

Strukturformel
Strukturformel von Flurbiprofen
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Flurbiprofen
Andere Namen
  • (RS)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure
  • (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure
  • rac-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure
  • (RS)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure
  • (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure
  • rac-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure
Summenformel C15H13FO2
CAS-Nummer 5104-49-4
PubChem 3394
ATC-Code
DrugBank DB00712
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetika

Verschreibungspflichtig: Teilweise (Augentropfen)
Eigenschaften
Molare Masse 244,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

110–112 °C [1]

pKs-Wert

4,16 [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 36/37/39-45
LD50

117 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Flurbiprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Da Flurbiprofen entzündungshemmend, schmerzlindernd und abschwellend wirkt, besitzt es ein breites Anwendungsgebiet. So wird es zum Beispiel zur Behandlung von Halsschmerzen eingesetzt, aber auch bei einer Bindehautentzündung nach einer Augenoperation.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Eine Wirkungsverstärkung und Erhöhung des Risikos von Nebenwirkungen wird durch gleichzeitige Einnahme von Flurbiprofen mit Antikoagulantien, Glucocorticoiden, oder Diuretika begünstigt.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Während einer Schwangerschaft und insbesondere in der Stillzeit sollte Flurbiprofen nicht oder nur nach Absprache mit einem Arzt eingenommen werden, da es in geringen Mengen in die Muttermilch übergeht.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufige Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Magen-Darm-Beschwerden und Kopfschmerzen.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkmechanismus

Flurbiprofen ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum, das die Cyclooxygenasen hemmt. Darüber hinaus besitzt insbesondere sein R-Isomer eine Gamma-Sekretase-inhibitorische Wirkung.[4]

Metabolismus

Durch das Enzym CYP-2C9 wird Flurbiprofen hauptsächlich in der Leber verstoffwechselt. Aktiver Metabolit ist das 4-Hydroxyflurbiprofen.

Chemie und Stereoisomerie

Es sind mehrere mehrstufige Synthesen in der Literatur beschrieben.[5] Flurbiprofen ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Die reine rechtsdrehende Form ist (R)-Flurbiprofen – das Eutomer – hat den Freinamen Tarenflurbil.

Handelsnamen

Monopräparate

Dobendan Direkt (D), Froben (CH), Ocuflur (D), Strepsils (A,D) [6][7][8]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Flurbiprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Beher D, Clarke EE, Wrigley JD, et al.: Selected non-steroidal anti-inflammatory drugs and their derivatives target gamma-secretase at a novel site. Evidence for an allosteric mechanism. In: J. Biol. Chem.. 279, Nr. 42, Oktober 2004, S. 43419–26. doi:10.1074/jbc.M404937200. PMID 15304503.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  7. Am-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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