Fluphenazin


Fluphenazin

Strukturformel
Strukturformel von Fluphenazin
Allgemeines
Freiname Fluphenazin
Andere Namen

4-[3-(2-Trifluormethylphenothiazin- 10-yl)propyl]-1-piperazinethanol

Summenformel
  • C22H26F3N3OS (Fluphenazin)
  • C22H26F3N3OS·2HCl (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • C32H44F3N3O2S (Fluphenazin·Dekanoat)
CAS-Nummer
  • 69-23-8 (Fluphenazin)
  • 146-56-5 (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • 5002-47-1 (Fluphenazin·Dekanoat)
PubChem 3372
ATC-Code

N05AB02

DrugBank DB00623
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Dihydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Neuroleptikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 437,52 g·mol−1 (Fluphenazin)
  • 510,44 g·mol−1 (Fluphenazin·Dihydrochlorid)
  • 591,77 g·mol−1 (Fluphenazin·Dekanoat)
Schmelzpunkt

235−237 °C oder 224,5−226 °C (Fluphenazin·Dihydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-360
P: 201-​301+310-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
LD50

220 mg·kg−1 (Maus p.o.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der als Neuroleptikum eingesetzt wird. Es war der Wirkstoff im ersten Depot-Neuroleptikum, das 1967 als Prolixin in den USA eingeführt wurde.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Fluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur peroralen und parenteralen Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:

  • als Langzeittherapeutikum zur Symptomsuppression bei chronisch schizophrenen Psychosen und zur Rezidivprophylaxe bei phasisch schizophrenen Psychosen
  • bei akuten psychotischen Syndromen mit Wahn, Halluzinationen, Denkstörungen, Denkzerfahrenheit und Ich-Störungen
  • bei der katatonen Schizophrenie
  • bei chronisch verlaufenden, endogenen Psychosen (Symptomsuppression und Rezidivprophylaxe)
  • zur Therapie von psychomotorischen Erregungszuständen

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.[5]

Geschichtliches

Fluphenazin wurde 1961 in Tablettenform unter den Handelsnamen Omca und Lyogen in der BRD eingeführt. 1968 wurde Fluphenazin unter dem Handelsnamen Dapotum-D als erstes Depot-Neuroleptikum auf den Markt gebracht.[6] Fluphenazin ist heute als Generikum im Handel.

Doping

Fluphenazin wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel eingesetzt, neben der Narkosevorbereitung z. B., um Tiere während eines Transports ruhigzustellen. Der Einsatz von Fluphenazin zur Beruhigung der Pferde bei Dressurwettbewerben ist jedoch als Doping verboten.

Handelsnamen

Monopräparate

Lyogen (D) sowie ein Generikum (D)

Literatur

  • Florian Holsboer ; Gerhard Gründer ; Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Fluphenazine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716−717, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Fluphenazin bei ChemIDplus.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm.
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