Flunarizin

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Strukturformel
Strukturformel von Flunarizin
Allgemeines
Freiname Flunarizin
Andere Namen
  • IUPAC: 1-[Bis(4-fluorphenyl)methyl]-4-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazin
Summenformel
  • C26H26F2N2 (Flunarizin)
  • C26H26F2N2·2HCl (Flunarizin·Dihydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 52468-60-7 (Flunarizin)
  • 30484-77-6 (Flunarizin·Dihydrochlorid)
PubChem 94361
ATC-Code

N07CA03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Wirkmechanismus

Calciumkanal-Hemmer

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 404,49 g·mol−1 (Flunarizin)
  • 477,42 g·mol−1 (Flunarizin·Dihydrochlorid)
Schmelzpunkt

251,5 °C(Flunarizin·Dihydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Flunarizin·Dihydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

960 mg·kg−1 (Maus p.o.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flunarizin ist ein Arzneistoff, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne und in der Behandlung des Schwindels eingesetzt wird. Flunarizin ist ein Calciumkanalblocker, der zusätzlich Wirkungen als H1-Antihistaminikum, Antikonvulsivum und Antiarrhythmikum besitzt. Flunarizin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5] Der Arzneistoff wurde im Jahr 1967 von der Pharmafirma Janssen Pharmaceutica entdeckt.

Klinische Angaben

Indikationen (Anwendungsgebiete)

Flunarizin ist zur Prophylaxe einer diagnostizierten Migräne mit oder ohne Aura zugelassen, wenn die Migränefälle aufgrund ihrer Häufigkeit oder Schwere zu einem entsprechenden Leidensdruck führen. Darüber hinaus besteht eine arzneimittelrechtliche Zulassung zur symptomatischen Behandlung des Schwindels als Folge einer anhaltenden Störung des Gleichgewichtsorgans.[6]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Flunarizin darf nicht bei Patienten mit einer bekannten Unverträglichkeit gegen den Wirkstoff, Morbus Parkinson oder in der Vorgeschichte aufgetretenen sonstigen extrapyramidal-motorischen Störungen angewendet werden. Flunarizin ist darüber hinaus bei Patienten mit bekannten depressiven Syndromen in der Vorgeschichte kontraindiziert[6]. Bei Kindern sollte Flunarizin mangels Erfahrungen nicht angewendet werden.

Wechselwirkungen

Bei gleichzeitiger Einnahme mit Alkohol oder Arzneimitteln mit einer beruhigenden Wirkung – wie Sedativa oder Tranquilizer – können die sedierenden Nebenwirkungen von Flunarizin verstärkt werden[6].

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Bei über 10 % der Patienten konnten Müdigkeit, Appetitsteigerungen und Gewichtszunahme als die häufigsten Nebenwirkungen festgestellt werden. Gelegentlich (0,1–1 % der Patienten) wurde über weitere zentralnervöse Nebenwirkungen, wie Schlaflosigkeit und Angstzustände berichtet. Ebenso häufig können gastrointestinale Nebenwirkungen, wie Sodbrennen, Übelkeit und Magenschmerzen, sowie Kopfschmerzen und Asthenie auftreten. Galactorrhoe, Mundtrockenheit, Muskelschmerzen und Hautrötungen wurden in sehr seltenen Fällen beschrieben (<0,01 %).

Seltene, aber schwerwiegende Nebenwirkungen können während der Langzeitbehandlung mit Flunarizin eintreten. Diese schließen depressive Verstimmungen und Parkinson-ähnliche Symptome, wie extrapyramidal-motorische Störungen, Bradykinesie, Rigor, Tremor, orofaziale Dyskinesien, Akinesie und Akathisie, ein. In diesen Fällen ist eine Weiterbehandlung mit Flunarizin abzubrechen[6].

Handelsnamen

Monopräparate: Flunavert (D), Natil-N (D), Sibelium (A, D, CH), Generika (D) Die Handelspräparate enthalten Flunarizin·Dihydrochlorid.[7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 708−709, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Flunarizine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  5. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 Fachinformation Natil®-N 5 mg/10 mg. Hormosan Pharma GmbH. Stand Oktober 2008.
  7. ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.


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