Flumethrin


Flumethrin

Strukturformel
Strukturformel von Flumethrin
Allgemeines
Freiname Flumethrin
Andere Namen
  • IUPAC: α-Cyano-(4-fluor
    -3-phenoxy)-benzyl-3-[2-chlor-
    2-(4-chlorphenyl)-ethenyl]-2,2-
    dimethyl-cyclopropancarboxylat
Summenformel C28H22Cl2FNO3
CAS-Nummer 69770-45-2
PubChem 6033664
ATC-Code

QP53AC05

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Pyrethroid-Insektizid

Wirkmechanismus

Öffnung der Na+-Kanäle

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 510,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-315-317-319-331
P: 261-​280-​301+310-​305+351+338-​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/38-43
S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flumethrin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Typ-II-Pyrethroide.[3] Er wird in der Tiermedizin äußerlich als Antiparasitikum gegen Insekten und Zecken eingesetzt. Flumethrin öffnet die Natriumkanäle der Nervenzellen in Parasiten und führt zu einer Übererregung und schließlich zum Tod.

Isomerie

Flumethrin ist eine komplexe Mischung von Isomeren. Das Molekül enthält drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome, es gibt eine cis-trans-Isomerie am Cyclopropanring sowie eine weitere cis-trans-Isomerie an der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung des Alkens. Es gibt also 16 unterschiedliche Isomere. Kommerzielles Flumethrin enthält als aktiven Wirkstoff

  • 92 % des Isomeren mit trans-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung sowie
  • 8 % des Isomeren mit cis-Geometrie am Cyclopropanring und cis-Anordnung an der olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.[4]

Da diese Isomeren jeweils als Racemat vorliegen, wird in der Praxis einem Gemisch von vier Isomeren eingesetzt, deren unterschiedliche Wirksamkeit teilweise experimentell nachgewiesen ist.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Flumethrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Flumethrin: Zusammenfassung der Merkmale für Flumethrin, Stand: 1. Juni 1998 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 68,1 kB), Abgerufen am 30. Juli 2009.
  4. 4,0 4,1 H. J. Schnitzerling, J. Nolan und S. Hughes: Toxicology and Metabolism of Isomers of Flumethrin in Larvae of Pyrethroid-Susceptilble and Resistant Strains of the Cattle Tick Boophilus microplus (Acari: Ixodidae), Experimental & Applied Acarology 6 (1989) S. 47–54.

Handelsnamen

Bayticol ad us. vet., Bayvarol ad us. vet., Kiltix (Kombi mit Propoxur), Seresto (Kombi mit Imidacloprid)

Weblinks

  • Datenblatt Flumethrin bei Vetpharm, abgerufen am 29. Juli 2012.