Eslicarbazepinacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Eslicarbazepinacetat
Allgemeines
Freiname Eslicarbazepinacetat
Andere Namen

(S)-10-Acetoxy-10,11-dihydro-5H-
dibenz[b,f]azepin-5-carboxamid

Summenformel C17H16N2O3
CAS-Nummer 236395-14-5
PubChem 179344
ATC-Code

N03AF04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Wirkmechanismus

Blockade der Natriumkanäle

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 296,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Eslicarbazepinacetat ist eine chemische Verbindung, die als Arzneistoff zur Dauerbehandlung bestimmter Formen der Epilepsie verwendet wird. Chemisch handelt es sich um einen Abkömmling des Carbamazepins, ein Carboxamid aus der Klasse der Dibenzazepine. Eslicarbazepin wurde in den 1990er Jahren vom portugiesischen Pharmakonzern Bial entwickelt und ist seit 2009 in Europa zugelassen.

Pharmakokinetik

Das Prodrug Eslicarbazepinacetat wird nach oraler Gabe rasch resorbiert und zu 95 % mittels Leber-Esterasen hydrolytisch gespalten (First-Pass-Metabolisierung) zum wirksamen Metaboliten Eslicarbazepin (S-Licarbazepin, 10,11-Dihydro-10-hydroxycarbamazepin) .[3] Es entstehen nur geringe Mengen des (weniger wirksamen) Enantiomers R-Licarbazepin. Dies könnte im Vergleich mit dem Antiepileptikum Oxcarbazepin, nach dessen Metabolisierung das Verhältnis von S-Licarbazepin zu R-Licarbazepin 4:1 beträgt, eine höhere klinische Effizienz für Eslicarbazepin zur Folge haben.[4] Ungefähr 30 % des Eslicarbazepin wird an Plasmaeiweiße gebunden[5]. Die Halbwertzeit beträgt 8 bis 17 Stunden nach Einmalgabe und 20 bis 24 Stunden bei regelmäßiger Einnahme.[6] Eslicarbazepin wird nahezu vollständig über die Nieren ausgeschieden.

Wirkungsweise

Eslicarbazepin hat prinzipiell dieselbe Wirkungsweise wie das verwandte Carbamazepin. Es hemmt spannungsabhängige Natriumkanäle in den Axonen der Nervenzellen und verhindert so die Freisetzung natriumkanalabhängiger Neurotransmitter. Eslicarbazepin stabilisiert die inaktive Form der Natriumkanäle und unterdrückt so insbesondere repititive Erregungen.[7][8]

Anwendungsspektrum

Entsprechend dem Wirkspektrum von Carbamazepin und Oxcarbazepin ist Eslicarbazepin in der Kombinationstherapie bei Epilepsien mit fokalen und sekundär generalisierten Anfällen bei Erwachsenen angezeigt.

Unerwünschte Wirkungen

In placebokontrollierten Studien traten bei 45,3 % der mit Eslicarbazepinacetat behandelten Probanden unerwünschte Wirkungen auf (gegenüber 24,4 % bei mit Placebo behandelten Probanden). Unerwünschte Wirkungen waren von leichter bis mäßiger Stärke und traten vorwiegend während der ersten Wochen auf. Eslicarbazepin kann insbesondere zu Schwindel und Schläfrigkeit führen. Es kann zum Auftreten von Kopfschmerzen, Koordinations- und Aufmerksamkeitsstörungen kommen. Weitere unerwünschte Wirkungen sind Hautausschlag (1,1 %), Tremor, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall. Eine Hyponatriämie (Verminderung des Gehaltes an Natrium-Ionen im Blut) wurde bei weniger als 1 % der Anwender beschrieben (gegenüber 23 % – 73 % bei Oxcarbazepin)

Eslicarbazepin kann die Wirkung von hormonellen Kontrazeptiva verringern. Bei Anwendung von Eslicarbazepin wird eine zusätzliche nicht hormonelle Verhütungsmethode empfohlen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt BIA 2-093 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Maia J, Vaz-da-Silva M, Almeida L, Falcao A, Silveira P, Guimaraes S, Graziela P, Soares-da-Silva P: Effect of food on the pharmacokinetic profile of eslicarbazepine acetate (BIA 2-093). In: Drugs R D. 2005, 6, 201–206.
  4. B.J. Steinhoff, E. Trinka and A.S. Wendling: Abrupter Austausch von retardiertem Oxcarbazepin gegen Eslicarbazepinacetat. In: Der Nervenarzt., 2010.
  5. Bialer M, Johannessen SI, Kupferberg HJ, Levy RH, Perucca E, Tomson T: Progress report on new antiepileptic drugs: a summary of the Eighth Eilat Conference (EILAT VIII). In: Epilepsy Res. 2007, 73, 1–52.
  6. Almeida L, Falcao A, Maia J, Mazur D, Gellert M, Soares-da-Silva P: Single-dose and steady-state pharmacokinetics of eslicarbazepine acetate (BIA 2-093) in healthy elderly and young subjects. In: J Clin Pharmacol. 2005, 45, 1062–1066.
  7. Almeida L, Soares-da-Silva P: Eslicarbazepine acetate (BIA 2-093). Neurotherapeutics, 2007, 4, 88–96.
  8. Parada A, Soares-da-Silva P: The novel anticonvulsant BIA 2-093 inhibits transmitter release during opening of voltage-gated sodium channels: a comparison with carbamazepine and oxcarbazepine. Neurochem Int, 2002, 40, 435–440.

Handelsnamen

Zebinix (EU), Exalief (EU), Stedesa (USA)

Weblinks

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