Embutramid

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Strukturformel
Struktur von Embutramid
Allgemeines
Freiname Embutramid
Andere Namen
  • N-Diethyl-methoxyphenethyl- 4-hydroxybutyramid
  • N-[2-Ethyl-2-(3-methoxyphenyl) butyl]-4-hydroxybutanamid
Summenformel C17H27NO3
CAS-Nummer 15687-14-6
PubChem 27453
ATC-Code

QN51AX50

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Narkotikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 293,41 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Embutramid ist ein stark betäubend (narkotisch) wirkender Arzneistoff. Er wird ausschließlich in fixer Kombination mit anderen Wirkstoffen zur Einschläferung (Euthanasie) von Tieren verwendet.

Wirkungsmechanismus

Embutramid ist ein Abkömmling der γ-Hydroxybuttersäure und vermag die Blut-Hirn-Schranke zu durchtreten. Es bewirkt einen langen und tiefen Bewusstseinsverlust (Hypnose) und wirkt sehr stark dämpfend auf das Atemzentrum im Hirnstamm. Seine geringe therapeutische Breite macht es für die Allgemeinanästhesie unbrauchbar. Höhere Dosen bewirkten im Versuch am Hund Atemstillstand und schwere Herzrhythmusstörungen.[2]

Embutramid muss für die sichere Wirkung mit weiteren geeigneten Wirkstoffen kombiniert werden. So bewirkt etwa das Muskelrelaxans Mebezonium an der motorischen Endplatte eine Dauerdepolarisation und entspannt dauerhaft die Skelett- und damit auch die Atemmuskulatur: es kommt zum Atemstillstand. Das in der Humanmedizin zur Malariabehandlung eingesetzte Chloroquin dämpft bei Hunden die Herztätigkeit und führt durch Gefäßerweiterung zum Blutdruckabfall.[2] Lokalanästhetika wie Tetracain oder Lidocain verhindern lokale Schmerzreaktionen, die insbesondere bei Injektionen in die Lunge, aber auch bei intravenöser Gabe auftreten können. Intravenös wirken Tetracain und Lidocain depressiv auf die Herztätigkeit und das zentrale Nervensystem.

Durch eine entsprechende Kombination von Wirkstoffen wird ein sofortiger Bewusstseinsverlust, Atem- und Herzstillstand hervorgerufen.

Handelspräparate

Ein Kombinationspräparat mit 200 mg Embutramid, 50 mg Mebezonium und 5 mg Tetracain je ml wird weltweit von der Firma Intervet (MSD-Unternehmensgruppe) bzw. ihren Vertriebspartnern unter den Handelsnamen T 61 (beispielsweise in D, A, CH, NL) oder Tanax (beispielsweise in I) vertrieben. Als Lösungsmittel für die Arzneistoffe wird eine Dimethylformamid-Wasser-Mischung verwendet.

Ausschließlich für Hunde wurde in den USA unter dem Namen Tributame Euthanasia Solution (Teva Animal Health) ein Kombinationspräparat zugelassen, das 135 mg Embutramid, 45 mg Chloroquinphosphat und 1,9 mg Lidocain je ml enthält.[2]

Anwendung

T 61 darf ausschließlich von Tierärzten sowie als Tötungsmittel im Rahmen von Tierversuchen angewendet werden. Bei lebensmittelliefernden Tieren ist die Anwendung gemäß Verordnung (EG) Nr. 470/2009 verboten. T 61 wird intravenös (eventuell intrakardial) angewendet, da nur so der unterschiedlichen Pharmakokinetik der Inhaltsstoffe Rechnung getragen wird. In Ausnahmefällen wird T 61 bei fehlendem intravenösen Zugang auch intrapulmonal oder intraperitoneal eingesetzt, hier sollten aber andere Medikamente bevorzugt verwendet werden.[3]

T 61 wirkt in wenigen Sekunden bis Minuten. Bei intravenöser Gabe ist die korrekte Injektion der gesamten Dosis in die Vene unbedingt sicherzustellen. Unter ungünstigen Umständen oder durch falsche Anwendung kann es zu einem Ersticken bei Bewusstsein kommen,[4] was einen qualvollen Tod bedeutet und sich über Stunden hinziehen kann. Die Anwendung von T 61 als alleiniges Mittel zur Euthanasie ist daher umstritten. Um das Ziel einer schmerzlosen Tötung sicher zu erreichen, verabreichen Tierärzte vor der Anwendung von T 61 ein Narkosemittel in starker Dosierung. Die für nicht bewusstlose Tiere bestehenden Gegenanzeigen der intrapulmonalen und intrakardialen Gabe wurde in europäischen Ländern (etwa D, A, CH, I) auf Initiative des Bundesamts für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) um die intravenöse Gabe erweitert, so dass T 61 generell nur noch bei bewusstlosen (narkotisierten) Tieren angewendet werden darf.[5]

Die Anwendung an trächtigen Tieren ist ebenfalls eine Gegenanzeige (Kontraindikation).

Gelegentlich wurden Fälle von Missbrauch beim Menschen durch Suizidenten beschrieben.

Mit dem Präparat Tributame Euthanasia Solution soll durch Verzicht auf eine muskelrelaxierende Komponente ein früh einsetzender Atemstillstand, solange der Hund noch bei Bewusstsein ist, vermieden werden.[6] Das Mittel ist nicht zum Einschläfern von Katzen geeignet.[2]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Freedom of Information Summary: NADA 141-245. Tributame Euthanasia Solution (embutramide/chloroquine phosphate/lidocaine) (englisch), Mai 2005.
  3. Giorgi, M., Bertini, S.: TANAX(T-61): an overview. Pharmacol. Res. 41(4)/2000, S. 379–383, PMID 10704259.
  4. Fachinformation T 61 Injektionslösung. Intervet Deutschland GmbH, Stand September 2010.
  5. www.vetline.de: Anpassung der Zulassungsbedingungen für Tierarzneimittel T61, 8. November 2010.
  6.  Jim E. Riviere, Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-8138-2061-3, S. 406 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

Weblinks

  • Datenblatt Embutramid bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
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