Tetracain

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Strukturformel
Strukturformel von Tetracain
Allgemeines
Freiname Tetracain
Andere Namen
  • IUPAC: 2-Dimethylaminoethyl-(4-butylaminobenzoat)-Hydrochlorid
  • Latein: Tetracainum
Summenformel C15H24N2O2
CAS-Nummer
  • 94-24-6
  • 136-47-0 (Hydrochlorid)
PubChem 5411
ATC-Code
Kurzbeschreibung

weiße bis leicht gelbliche wachsartige Substanz (Tetracain)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Wirkmechanismus

Blockade spannungsabhängiger Natriumkanäle

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 264,37 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 41−46 °C (Tetracain)[1]
  • 147−150 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-317-351
P: 280-​281-​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 38-41
S: 22-26-36
LD50
  • 6 mg·kg−1 (Maus i. v.) (Tetracain)[1]
  • 300 mg·kg−1 (Maus p. o.) (Tetracain)[1]
  • 6 mg·kg−1 (Ratte i. v.) (Tetracain)[1]
  • 35 mg·kg−1 (Maus, s. c.) (Hydrochlorid)[1]
  • 70 mg·kg−1 (Maus, i. p.) (Hydrochlorid)[1]
  • 6,6 mg·kg−1 (Maus, i. v.) (Hydrochlorid)[1]
  • 4,5 mg·kg−1 (Ratte, i. v.) (Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetracain wird als Oberflächenanästhetikum von Schleimhäuten – zum Beispiel bei kleinen Eingriffen in Mund oder Nase – verwendet. Die Wirkung hält mehrere Stunden an. Es ist etwa zehnmal stärker wirksam als Procain, dafür aber auch zehnmal toxischer, weshalb bei der Anwendung die maximale Einzeldosis von 20 mg nicht überschritten werden darf. Im Falle von Schleimhautverletzungen findet eine sehr rasche Resorption statt, sodass hier bei Überdosierungen die Gefahr von Vergiftungen besteht. Häufiger verwendet wird daher Lidocain, das denselben Wirkmechanismus aufweist.

Tetracain wurde von Mitarbeitern der zum I.G. Farben-Konzern gehörenden Hoechster Farbwerken entwickelt und wurde erstmals 1931 unter dem Namen Pantocain als Mittel zur "Oberflächenanästhesie" vertrieben.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Tetracain im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 18. August 2011.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Tetracaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Tetracain Material Safety Data Sheet, ScienceLab.com, abgerufen am 18. August 2011.

Handelsnamen

Monopräparate

Ophtocain (D), Genarika (CH)

Kombinationspräparate

Acoin (D), Eludril mit Tetracain (CH), Gingicain (D), Rapydan (A), Tyrothricine + Gramicidine (CH)

Weblinks

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