Embonsäure


Embonsäure

Strukturformel
Strukturformel der Embonsäure
Allgemeines
Name Embonsäure
Andere Namen
  • IUPAC: 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure)
  • Pamoasäure
Summenformel C23H16O6
CAS-Nummer 130-85-8
PubChem 8546
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln [1]

Eigenschaften
Molare Masse 388,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

≥ 300 °C (Zersetzung) [2]

pKs-Wert
  • pKs1 = 2,51[3]
  • pKs2 = 3,1[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50

390 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Embonsäure oder Pamoasäure ist ein Derivat der Naphthalin-2-carbonsäure (2-Naphthoesäure). Sie entsteht bei der Reaktion von 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure mit Formaldehyd. Die Salze der Embonsäure werden als Embonate oder Pamoate bezeichnet.

Verwendung

Embonsäure bildet mit basischen Arzneistoffen meist sehr schwer lösliche Salze, aus denen der Wirkstoff nur langsam freigesetzt wird. Derartige Embonate werden daher in der Pharmazie als Depotarzneiformen eingesetzt.

Namensherkunft

Die Bezeichnung Embonsäure ist eine Abkürzung für den chemischen Namen 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure).[5] Die Herkunft des Namens Pamoasäure ist nicht ganz sicher. Wahrscheinlich leitet er sich von dem Antimalaria-Mittel Pamaquin her. Dieses war die erste flüssige Base, die als festes Pamoat eingesetzt wurde.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Pamoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Handbook of pharmaceutical salts.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Alexander Senning, Elsevier's dictionary of chemoetymology..