Digitonin


Digitonin

Strukturformel
Strukturformel von Digitonin
Allgemeines
Name Digitonin
Andere Namen

Digitin

Summenformel C56H92O29
CAS-Nummer 11024-24-1
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 1229,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–240 °C[2]

Löslichkeit

löslich in heißem Wasser (10 g·l−1 bei 80 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-330
P: 260-​280-​284-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 22-28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Digitonin, auch Digitin, ist ein Steroid-Glycosid aus dem Samen des Fingerhuts Digitalis purpurea.

Struktur und Eigenschaften

Digitonin ist ein Glycosid aus der Gruppe der Saponine (Steroidsaponine). Das Steroid Digitogenin ist das Aglycon, welches mit fünf Zuckerresten verknüpft ist. Wie die meisten Saponine ist auch Digitonin giftig, es bewirkt die Auflösung der roten Blutkörperchen durch Zerstörung der Zellmembran (Hämolyse)[2].

Verwendung

Digitonin ist ein mildes nichtionisches Tensid. Es wird in der Biochemie zur Solubilisierung von Membranproteinen, zur Permeabilisierung von Zellmembranen und zur Präzipitation von Cholesterin genutzt. Cholesterin ist durch Fällung mit Digitonin noch in einer Verdünnung von 1:10.000 nachweisbar[2].

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Digitonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.