Dibucain

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Strukturformel
Dibucaine.svg
Allgemeines
Freiname Cinchocain
Andere Namen

IUPAC: 2-Butoxy-N-(2-diethylaminoethyl)- chinolin-4-carbamid

Summenformel C20H29N3O2
CAS-Nummer 85-79-0
PubChem 3025
ATC-Code

C05AD04 D04AB02 N01BB06 S01HA06

DrugBank DB00527
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 343,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-318
P: 280-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-41
S: 26-39
LD50

24,5 mg·kg−1 (Maus, i.p.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dibucain (Cinchocain) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Als eines der ersten dieser Art wurde es gegen 1930 synthetisiert. Bedeutung hat Dibucain heute vor allem in der Labordiagnostik und bei der Behandlung von entzündlichen Erkrankungen des Afters. Es hat einen langsamen Wirkbeginn und eine Wirkdauer von ca. 1,5–2 Std. Als Oberflächenanästhetikum ist es 100mal wirksamer als Cocain.

Pharmakokinetik

Dibucain kann durch die Haut resorbiert werden. Der Wirkstoff wird in der Leber abgebaut und mit dem Urin ausgeschieden.

Anwendungsgebiete

  • Als Substrat der Pseudocholinesterase wird Dibucain in der Labordiagnostik atypischer Formen dieses Enzyms verwendet. Die sogenannte Dibucainzahl gibt Auskunft über die Aktivität der Pseudocholinesterase nach Zugabe von Dibucain.
  • In Kombination mit anderen Wirkstoffen (beispielsweise in Otobacid®: Dexamethason, Cinchocainhydrochlorid und Butan-1,3-diol)[4] wird Dibucain in verschiedenen Bereichen der Medizin – beispielsweise in der HNO – als lokal wirkendes Anästhetikum eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

DoloPosterine (D)

Kombinationspräparate

Decatylen Neo (CH), Faktu (D, CH), Locaseptil (CH), Otobacid (D), Scheriproct (A, CH) [5][6][7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Dibucaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Dibucain bei ChemIDplus.
  4. Landessozialgericht Berlin-Brandenburg: L 7 KA 11/10 KL ER. Abgerufen am 20. November 2010.
  5. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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