Diacetonalkohol


Diacetonalkohol

Strukturformel
Struktur von Diacetonalkohol
Allgemeines
Name Diacetonalkohol
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon
  • 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 123-42-2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

etwa 0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−47 °C[1]

Siedepunkt

166 °C[1]

Dampfdruck

1,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 261-​280-​305+351+338-​311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)-24/25
MAK

20 ml·m−3, 96 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diacetonalkohol (DAA) ist eine organische Verbindung. Der Reinstoff ist eine farblose Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch.

Herstellung

DAA wird aus Aceton hergestellt, indem man unter dem Einfluss basischer Reagenzien je zwei Acetonmoleküle in einer Aldolreaktion dimerisieren lässt.

Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldolreaktion von zwei Acetonmolekülen.

Verwendung

Er wird als Lösungsmittel z.B. für Natur- und Kunstharzlacke sowie für Farbstoffe verwendet. Zudem ist es eine Zwischenstufe für die Mesityloxid-Produktion und Ausgangsstoff für Duftstoffe.

Herstellung von Mesityloxid aus Aceton. Diacetonalkohol ist Zwischenstufe.

Bedeutung als Komplexligand

Es sind einige Komplexe bekannt, die DAA als Liganden enthalten, z.B. die polymeren Komplexe

[CoCl2DAA]n,
[FeCl2DAA]n,
[ZnCl2DAA] oder auch
[MnBr2(DAA)2] und
[Mn(DAA)3] 2+[MnI4]2− · DAA

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Diacetonalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-42-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks