Diacerein

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Strukturformel
Struktur von Diacerein
Allgemeines
Freiname Diacerein
Andere Namen
  • 4,5-Diacetyloxy-9,10-dioxo-anthracen-2-carbonsäure
  • 1,8-Diacetoxy-3-carboxyanthrachinon
  • Diacetylrhein
  • Diacerhein
Summenformel C19H12O8
CAS-Nummer 13739-02-1
PubChem 26248
ATC-Code

M01AX21

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiphlogistikum

Wirkmechanismus

Interleukin-1-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 368,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diacerein ist der internationale Freiname für den Arzneistoff 1,8-Diacetoxy-3-carboxyanthrachinon. Diacerein wirkt als Inhibitor des Zytokins Interleukin-1 entzündungshemmend und wird als Wirkstoff in einigen Ländern zur Behandlung von Osteoarthrosen eingesetzt. Eine aktuelle Studie konnte eine leichte, gegenüber einem Placebo signifikante, Schmerzminderung bei Hüftgelenksarthrosen nachweisen.[3]

Diacerein ist diacetyliertes Rhein (siehe Name), ein Anthranoid der Arznei-Rhabarberwurzel. Das Prodrug Diacerein wird in der Leber zu Rhein deacetylisiert und zu 30 % über die Niere ausgeschieden. Unerwünschte Nebenwirkungen werden vor allem am Magen-Darm-Trakt beobachtet, der Wirkstoff kann zu Durchfall führen.

Handelsnamen

Verboril (A)

In Deutschland ist derzeit kein Medikament mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Diacerein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. T. S. Fidel u. a.: Diacerein for osteoarthritis. In: Cochrane Database Syst Rev. 25 (2006), CD005117, PMID 16437519.

Literatur

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