Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Keton
- Alken
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Mesityloxid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 141-79-7 | |||||||||||||||
| PubChem | 8858 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
130 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,44397[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| MAK |
5 ml·m−3 oder 20 mg·m−3[1] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Mesityloxid, eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung von Mesityloxid erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol[6], der aus Aceton hergestellt wird. Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[7]
Verwendung
Der größte Teil des industriell hergestellten Mesityloxids wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.
Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation. In der Lackindustrie wird es als Lösungsmittel für Kunstharze und Naturharze, in Abbeizmittelrezepturen und als Bestandteil von Beschichtungsstoffen verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 141-79-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. November 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 141-79-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Mesityl oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ J. B. Conant, N. Tuttle: "Mesityl oxide" in Organic Syntheses, Vol. 1, p. 53 (1921); Coll. Vol. 1, S. 345 (1941), Volltext.
- ↑ Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 31, 1909, 722
