Dexketoprofen


Dexketoprofen

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Strukturformel
Strukturformel von Dexketoprofen
Allgemeines
Freiname Dexketoprofen
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-(3-Benzoylphenyl)-propionsäure
  • (S)-Ketoprofen
Summenformel C16H14O3
CAS-Nummer 22161-81-5
PubChem 667550
ATC-Code

M01AE17

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 254,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

75-78 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335-400
P: 261-​273-​301+310-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-50/53
S: 26-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dexketoprofen ist ein schmerzstillender und entzündunghemmender Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antiphlogistika.

Strukturell ist Dexketoprofen ein Enantiomer des Ketoprofens.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Dexketoprofen ist zugelassen zur symptomatischen Behandlung leichter bis mäßig starker Schmerzen, wie Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates, rheumatoide Arthritis, juvenile Arthritis, Osteoarthritis, Spannungskopfschmerzen, leichte Migräne, akute Kopfschmerzen, Zahnschmerzen, Pulpitis, Gingivitis, akute Dysmenorrhoe (Menstruationsbeschwerden).[3] Die parenterale, also durch eine Injektion zuzuführende, Arzneiform (Sympal injekt 50 mg Injektionslösung) eignet sich zur symptomatischen Behandlung mäßiger bis starker akuter Schmerzen, wie beispielsweise postoperative Schmerzen, Nierenkoliken und Rückenschmerzen, wenn eine orale Gabe nicht geeignet ist. Wenn erforderlich, kann das Arzneimittel bei mäßigen bis starken postoperativen Schmerzen in Kombination mit Opioid-Analgetika in der für Erwachsene empfohlenen Dosis angewendet werden.[4] Vergleichende klinische Studien, vor allem gegen Ketoprofen, weisen eine weitgehende analgetische Äquivalenz aus.


Pharmakologische Eigenschaften

Bei einer in vitro-Studie war (S)-Ketoprofen als einziges Enantiomer in der Lage, in Lymphozyten die Bildung von Thromboxan B2 zu verhindern und damit als COX-Hemmer zu wirken.[5]

Synthese

Die Synthese von Dexketoprofen beinhaltet eine enzymatische Racematspaltung und ist in der Literatur beschrieben.[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Enantyum (A), Ketesse (CH), Sympal (D)[7][8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt (S)-(+)-Ketoprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Ezcurdia M,et al.:Comparison of the efficacy and tolerability of dexketoprofen and ketoprofen in the treatment of primary dysmenorrhea. J Clin Pharmacol. 1998 Dec;38(12 Suppl): S. 65S–73S; PMID 9882084.
  4. M H Hanna et al.:Comparative study of analgesic efficacy and morphine-sparing effect of intramuscular dexketoprofen trometamol with ketoprofen or placebo after major orthopaedic surgery Br J Clin Pharmacol. 2003 February; 55(2): S. 126–133; PMID 12580983; PMC 1894736.
  5. P. J. Hayball et al.: Enantioselective pharmacodynamics of the nonsteroidal antiinflammatory drug ketoprofen: in vitro inhibition of human platelet cyclooxygenase activity. Chirality. 4/8/1992: S. 484–487; PMID 1476858.
  6. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 613, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  7. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  8. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
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