Dexibuprofen


Dexibuprofen

Strukturformel
Strukturformel von Dexibuprofen
Allgemeines
Freiname Dexibuprofen
Andere Namen
  • (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl) phenyl]propansäure
  • (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure
Summenformel C13H18O2
CAS-Nummer 51146-56-6
PubChem 39912
ATC-Code

M01AE14

DrugBank DB01050
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antiphlogistikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 206,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

49–53 °C[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-63
S: 36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dexibuprofen ist das (S)-Enantiomer des Racemats Ibuprofen, das 1996 erstmals patentiert wurde. Dexibuprofen ist wie Ibuprofen ein Cyclooxygenase-Inhibitor, der als Arzneistoff (nichtsteroidales Antiphlogistikum) verwendet wird.

Da es etwa doppelt so wirksam sein soll, kommt man mit einer geringeren Arzneistoffmenge pro Tablette aus. Außerdem setzt die Wirkung etwas schneller ein als beim Racemat Ibuprofen.

Da die körpereigene 2-Arylpropionyl-CoA-epimerase das Dexibuprofen zum Ibuprofen racemisieren kann, sind die therapeutischen Vorteile von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen umstritten. Dexibuprofen soll geringere Nebenwirkungen verursachen[4], jedoch wird auch das von anderen Studien bezweifelt.[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Deltaran (D), DexOptifen (CH), Dolomagon (D), Eu-Med neu (A), Monactil (A), Movone (A), Seractil (A, CH) sowie ein Generikum (A)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Dexibuprofen bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Datenblatt (S)-(+)-Ibuprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Paul F. White (2003): Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs? Anesth Analg. 97(2): S. 309–310; PMID 12873909.
  5. Dexibuprofen, in: Pharmazeutische Zeitung Online, GOVI-Verlag.
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