Ketoprofen


Ketoprofen

Strukturformel
Strukturformel von Ketoprofen
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Ketoprofen
Andere Namen

IUPAC: (RS)-2-(3-Benzoylphenyl)propionsäure

Summenformel C16H14O3
CAS-Nummer 22071-15-4
PubChem 3825
ATC-Code
DrugBank DB01009
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

94 °C [1]

Löslichkeit
  • 255±2 mg·l−1 (37 °C, pH 1,2))[2]
  • 529±5 mg·l−1 (37 °C, pH 4,5)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 26-45
LD50

62,4 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ketoprofen, auch bekannt unter einem seiner Handelsnamen Spondylon®, ist ein schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der sauren, nicht-opioiden Analgetika.

Anwendungsgebiete

Ketoprofen ist angezeigt zur symptomatischen Behandlung von Schmerzen und Entzündung bei akuten Schüben abnutzungsbedingter Gelenk- und Wirbelsäulenerkrankungen (Arthrosen) und bei akuten und chronischen Gelenkentzündungen (Arthritiden), insbesondere auch rheumatoider Arthritis und entzündlich-rheumatischen Wirbelsäulenerkrankungen wie dem Morbus Bechterew.

Wirkung

Ketoprofen hemmt die Produktion von Prostaglandin, indem es die Funktion von dessen Schlüsselenzym Cyclooxygenase verhindert. Klinische Studien belegen die unterschiedliche Wirksamkeit der beiden Enantiomeren [(R)-Form und (S)-Form].[5]

Nebenwirkungen

Wie alle sauren antipyretisch-antiphlogistischen und nicht-sauren antipyretischen Analgetika wird Ketoprofen nur schlecht im Magen-Darm-Trakt vertragen. Übelkeit und Erbrechen sind daher die häufigsten Nebenwirkungen. Mindestens seit 1995 ist Lichtsensibilisierung bekannt.[6]

Kontraindikation

Ketoprofen ist kontraindiziert bei schweren Leber- und Nierenerkrankungen.

Wechselwirkung

Ketoprofen verzögert die Blutgerinnung, was bei der gleichzeitigen Einnahme von Antikoagulantien (z. B. Acetylsalicylsäure, Warfarin, Phenprocoumon) zu beachten ist. Die Gerinnungswerte sind dann zu überprüfen. Bei gleichzeitiger äußerlicher Anwendung mit dem UV-Filter-Stabilisator Octocrylen kann es zur verstärkten Photosensibilierung kommen.[7]

Stereoisomerie

Ketoprofen tritt in zwei enantiomeren Formen auf und wird sowohl als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und der (R)-Form)] in der Therapie eingesetzt wie auch als reines Enatiomer Dexketoprofen (INN), welches die (S)-Form darstellt.

Handelsnamen

Monopräparate

Alrheumon (D), Dolormin Schmerzgel mit Ketoprofen (D), Effekton Gel mit Ketoprofen (D), Fastum (A, CH), Gabrilen (D), Ketospray (A), Phardol (D), Profenid (A), Prontoket (A), Spondylon (D) [8][9][10]

Weblinks

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Ketoprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. P. J. Hayball, R. L. Nation, F. Bochner, L. N. Sansom, M. J. Ahern und M. D. Smith: The influence of renal function of the enantioselective pharmacokinetics and pharmacodynamics of ketoprofen in patients with rheumatoid arthritis, British Journal of Clinical Pharmacology 36 (1993) 185−193.
  6. LICHTSENSIBILISIERUNG DURCH ARZNEIMITTEL. In: a-t 1995; Nr.7: 70 - 2. Arznei-Telegramm, abgerufen am 7. August 2010: „Antirheumatika: ... Ketoprofen (ALRHEUMUN u.a.)“
  7. Ausschuss für Humanarzneimittel (CHMP): Questions and answers on the review of the marketing authorisations for topical formulations of ketoprofen. In: Questions & Answers-EMA/465107/2010. Europäische Arzneimittelagentur, 22. Juli 2010, S. 2, abgerufen am 7. August 2010 (83,5 kB, englisch): „.... adverse skin reactions when topical ketoprofen is used together with octocrylene.“
  8. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  9. Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand; August 2009
  10. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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