Decitabin

Strukturformel
Strukturformel von Decitabin
Allgemeines
Freiname Decitabin
Andere Namen
  • 5-Aza-2'-desoxycytidin
  • 4-Amino-1-[(2R,4S,5R)- 4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]- 1,3,5-triazin-2-on (IUPAC)
  • 4-Amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro- pentofuranosyl)- 1,3,5-triazin-2(1H)-on
Summenformel C8H12N4O4
CAS-Nummer 2353-33-5
PubChem 451668
ATC-Code

L01BC

DrugBank DB01262
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

DNA-Methyltransferase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 228,21 g mol−1
Schmelzpunkt

200 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 22
LD50

22 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Decitabin (Handelsname: Dacogen® (USA)) ist ein Arzneistoff, genauer ein Aza-Derivat des Desoxycytidin. Es ist ein Zytostatikum, das als DNA-Methyltransferase-Inhibitor (demethylierende Substanz) wirkt. Es wurde am 2. Mai 2006 durch die FDA als orphan drug zur Therapie Myelodysplastischer Syndrome (MDS) zugelassen. Studien zur europaweiten Zulassung dieses Medikamentes laufen zurzeit noch. Decitabine hat denselben Wirkmechanismus wie 5-Azacytidin. In einer bundesweiten klinischen Studie mit über 220 Patienten, die in den Jahren zwischen 2003 und 2009 durchgeführt wurde, wurde der Einsatz von niedrig dosiertem Decitabin für die Therapie von älteren AML-Patienten untersucht. Ziel einer weiteren Studie ist, wie Decitabin in der Kombination mit Valproinsäure beziehungsweise dem Vitamin-A-Präparat Retinsäure im Hinblick auf eine komplette oder zumindest teilweise Remission und auf das Überleben der Patienten wirkt.[4]

Desoxycytidin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 5-Aza-2′-deoxycytidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Decitabin bei ChemIDplus.
  4. IDW-Online 25. April 2012

Weblinks

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