Cyclooctan

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Strukturformel
Strukturformel Strukturformel von Cyclooctan
Allgemeines
Name Cyclooctan
Andere Namen

Octamethylen

Summenformel C8H16
CAS-Nummer 292-64-8
PubChem 9266
Kurzbeschreibung

schwach riechende, farblose Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

10-13 °C [1]

Siedepunkt

151 °C [1]

Dampfdruck

5,5 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (7,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 10-50/53-65
S: 61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclooctan ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen Konformeren auftreten.

Physikalische Eigenschaften

Cyclooctan ist eine schwach riechende, farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 151,2 °C.[4] Die Verdampfungswärme beträgt 43,35 kJ·mol−1.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,98805, B = 1438,687 und C = −63,024 im Temperaturbereich von 369.9 K bis 467,5 K.[5]

Konformationen

Cyclooctan ist repräsentativ für viele Achterringe. Seine Konformation wurde intensiv computerunterstützt untersucht. Hendrickson bemerkte, dass die „Boat-Chair“-Konformation I die stabilste ist,[6] was von Allinger und seinen Mitarbeitern bestätigt wurde.[7] Die „Crown“-Konformation II ist weniger stabil.

Die „Boat-Chair“- (I) und „Crown“- (II) Konformation von Cyclooctan


Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 292-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Cyclooctane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Meyer, E.F.; Hotz, C.A.: Cohesive Energies in Polar Organic Liquids. 3. Cyclic Ketones in J. Chem. Eng. Data 21 (1976) 274–279.
  5. 5,0 5,1 Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469-5476.doi:10.1021/ja01602a003.
  6.  Hendrickson James B.: Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. In: J. Am. Chem. Soc.. 1967, S. 7036-7043.
  7. Dorofeeva, O.V., Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A.: The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: The Journal of Physical Chemistry. 89, Nr. 2, 1985, S. 252–257. doi:10.1021/j100248a015. Abgerufen am 5. Februar 2008.

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