Clenbuterol

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Strukturformel
Clenbuterol-Enantiomere.png
(R)-Clenbuterol (oben) und (S)-Clenbuterol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Clenbuterol
Andere Namen

(RS)-1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)
-2-(tert-butylamino)ethanol

Summenformel
  • C12H18Cl2N2O [Clenbuterol]
  • C12H18Cl2N2O·HCl [Clenbuterol-Monohydrochlorid]
CAS-Nummer
  • 37148-27-9 [(RS)-Clenbuterol]
  • 50306-03-1 [(R)-Clenbuterol]
  • 50499-60-0 [(S)-Clenbuterol]
  • 21898-19-1 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid]
PubChem 2783
ATC-Code

R03CC13, R03AC14

Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

β2-Sympathomimetikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 277,19 g·mol−1 [(RS)-Clenbuterol]
  • 313,65 g·mol−1 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid]
Dichte
  • 1.420 g·cm−1 [(RS)-Clenbuterol[1]
  • 1.383 g·cm−1 [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid][2]
Schmelzpunkt
  • 116−119 °C [(RS)-Clenbuterol[3]
  • 174−175,5 °C [(RS)-Clenbuterol-Monohydrochlorid][4]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][5]

T
Giftig
Clenbuterol-Monohydrochlorid
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-36/37/39-45
LD50

27,6 mg·kg−1 (Maus i.v.)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Clenbuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika und wird zur Behandlung von Asthma eingesetzt. Außerdem besitzt es eine zuverlässige tokolytische (wehenhemmende) Wirkung, die in der Tiermedizin ausgenutzt wird. Clenbuterol unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht und wird von Boehringer Ingelheim Pharma KG vertrieben. Darüber hinaus kam der Stoff durch seine missbräuchliche Anwendung in der Sportmedizin als Dopingmittel in Verruf.

Doping

In Verruf gekommen ist Clenbuterol durch den in Europa illegalen Einsatz in der Kälbermast sowie den missbräuchlichen Einsatz als Doping-Mittel. Auch prominente Sportler wie die ehemalige Leichtathletin Katrin Krabbe, der Gewinner der Tour de France 2010 und des Giro d’Italia 2011 Alberto Contador und die ehemaligen Radrennfahrer Dschamolidin Abduschaparov und Frank Vandenbroucke benutzten Clenbuterol zur Leistungssteigerung, ebenso der Bodybuilder Andreas Münzer.[8][9]

Obwohl Clenbuterol nicht zur Gruppe der anabolen Steroide gehört, wird eine anabole Wirkung auf die quergestreifte Muskulatur diskutiert.

Clenbuterol kann eine Reihe von Nebenwirkungen verursachen, wie eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) oder Muskelzittern (feinschlägiger Tremor) sowie eine leichte Steigerung der Körpertemperatur und Kopfschmerzen. Es ist hervorzuheben, dass die meisten dieser Nebenwirkungen temporärer Natur sind und bei Fortführung der Einnahme in der Regel verschwinden. Obwohl Clenbuterol im Sport zur Leistungssteigerung eingesetzt wird, ist das Nebenwirkungspotential bei gesunden Personen deutlich geringer als bei der Einnahme von Hormonpräparaten. Typische Nebenwirkungen von anabolen Hormonen sind durch die Einnahme von Clenbuterol jedoch nicht zu erwarten, da Clenbuterol nicht in das sensible Hypophysen-Gonaden-Hormonregelsystem eingreift.

Chemie

Clenbuterol ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Das wirksame Isomer (Eutomer) ist das (R)-Clenbuterol. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, eingesetzt.

Analytik

Die zuverlässige Identifizierung und quantitative Bestimmung von Clenbuterol in Harn- oder Blutproben wird mit Hilfe der Gaschromatographie-Massenspektrometrie-Kopplung (GC-MS) vorgenommen.[10][11]

Handelsnamen

Monopräparate

Spiropent (D, A)

Kombinationspräparate
  • mit Ambroxol: Mucospas (A), Spasmo-Mucosolvan (D)

Veterinärmedizin: Venti Plus (A), Ventipulmin (A)

Einzelnachweise

  1.  Carsten Culmseea, Vera Junkera, Serge Thalc, Wolfram Kremersa, Sandra Maiera, Harald Jörn Schneiderd, Nikolaus Plesnilac, Josef Krieglstein: Enantio-selective effects of clenbuterol in cultured neurons and astrocytes, and in a mouse model of cerebral ischemia. In: European Journal of Pharmacology. 575, Nr. 1, 2007, S. 57-65, doi:10.1016/j.ejphar.2007.07.066.
  2.  A. Carpy, J.-M. Leger, J.-C. Colleter: Chlorhydrate d'(amino-4 dichloro-3,5 phényl)-1 tert-butylamino-2 éthanol (Clenbutérol, NAB-365). In: Acta crystallographica. Section B, Structural crystallography and crystal chemistry. 36, Nr. 11, 1980, S. 2837-2840, doi:10.1107/S0567740880010230.
  3. Patent DE2157040: Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5-dihalogen-phenyl-aethanolaminen. Veröffentlicht am 24. Mai 1973, Anmelder: Dr. Karl Thomae GmbH, Erfinder: Johannes Keck, Axel Prox.
  4. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 393, ISBN 978-0-911910-00-1.
  5. 5,0 5,1 5,2 Datenblatt Clenbuterol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Clenbuterol bei ChemIDplus.
  8. UCI press release
  9. Tages-Anzeiger „Positive Dopingprobe bei Contador“
  10. González-Antuña A, Rodríguez-González P, Lavandera I, Centineo G, Gotor V, García Alonso JI.: Development of a routine method for the simultaneous confirmation and determination of clenbuterol in urine by minimal labeling isotope pattern deconvolution and GC-EI-MS., Anal Bioanal Chem. 2012 Feb;402(5):1879-88. PMID 22241580
  11. Thomas A, Geyer H, Schänzer W, Crone C, Kellmann M, Moehring T, Thevis M.: Sensitive determination of prohibited drugs in dried blood spots (DBS) for doping controls by means of a benchtop quadrupole/Orbitrap mass spectrometer., Anal Bioanal Chem. 2012 Jan 10. PMID 22231507

Literatur

Andreas Gleixner: Pharmakologische Untersuchungen zur Anreicherung von Clenbuterol und steroidalen Anabolika in pigmentierten Geweben. Herbert Utz Verlag, München 1996, ISBN 978-3-89675-109-6

Weblinks

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