Chlorpyrifos

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Strukturformel
Struktur von Chlorpyrifos
Allgemeines
Name Chlorpyrifos
Andere Namen

O,O-Diethyl-O-(3,5,6-trichlorpyridin-2-yl)- thiophosphat

Summenformel C9H11Cl3NO3PS
CAS-Nummer 2921-88-2
PubChem 2730
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 350,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

42 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 1,4 mg·l−1 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-400-410
P: 273-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25-50/53
S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
LD50

60 mg·kg−1 (Maus, peroral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorpyrifos ist ein Thiophosphorsäureester, das als Insektizid von Dow Chemical Co. Mitte der 1960er-Jahre eingeführt wurde. Handelsnamen sind unter anderem Dursban, Empire, Eradex, Lorsban (Dow Chemical Company) und Stipend.

Wirkung

Chlorpyrifos hat Kontakt-, Fraß- und Atemgiftwirkung. Es wirkt am Nervensystem der Insekten, indem es das Enzym Acetylcholinesterase hemmt.

Anwendung

Chlorpyriphos wird vielfältig eingesetzt gegen saugende und beißende Insekten sowie gegen Bodenschädlinge in zahlreichen landwirtschaftlichen Kulturen, gegen Ameisen in Haus und Garten, gegen Hausfliegen, Haushalts- und Lagerschädlinge, gegen Kleidermotten, zur Moskitobekämpfung, als Stallspritzmittel sowie zur Bekämpfung von Ektoparasiten an Tieren.[1] In der Europäischen Union gilt seit 2005 eine Zulassung dieses Wirkstoffs für Pflanzenschutzmittel.[6] In Deutschland sind zwei Präparate für die Anwendung im Gemüseanbau sowie zur Bekämpfung der Weg- und Rasenameise zugelassen. In Österreich und der Schweiz sind chlorpyrifoshaltige Produkte für eine Vielzahl von Anwendungen im Acker-, Obst- und Weinbau sowie im Forst zugelassen.[7] In den USA ist dieses Mittel seit 2001 für den Hausgebrauch verboten, wird jedoch weiterhin in der Landwirtschaft eingesetzt.[8]

Toxikologie

Vergiftungserscheinungen entsprechen denen anderer Inhibitoren von Cholinesterasen: Es treten unter anderem Koliken, Übelkeit, Durchfälle und Erbrechen, Schwindelgefühl, Kopfschmerzen, unscharfes Sehen (Akkommodationsstörungen), zusammengezogene und nichtreagierende Pupillen (Miosis), Bradykardie, Blutdruckabfall bis hin zu Krämpfen und Atemstillstand auf. Chlorpyrifos ist mit O,O,O,O-Tetraethyl-dithiopyrophosphat (Sulfotep) verunreinigt, was als toxikologisch bedenklich gilt. Der Höchstgehalt an Sulfotep wurde von der EU auf 3 g/kg Chlorpyrifos festgelegt.[6]

Bei Kindern, die im Mutterleib subtoxischen Dosen Chlorpyrifos ausgesetzt waren, wurden morphologische Veränderungen des Großhirns, unter anderem von geschlechtstypischen Merkmalen, sowie Beeinträchtigungen der geistigen Leistungsfähigkeit festgestellt.[9][10]

Studien in den USA zeigten, dass sich vor dem Verbot Chlorpyrifos in der Raumluft von fast allen überprüften Wohnungen sowie im Blut der Mehrheit der afro-amerikanischen Mütter in bestimmten Wohngebieten in New York nachweisen ließ.[11]
Ebenfalls wurde gezeigt, dass die im Körper von Kindern gefundenen Chlorpyrifos-Werte drastisch abnahmen, nachdem die Ernährung der Kinder von konventionellen auf Bio-Produkte umgestellt worden war.[12]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2921-88-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Chlorpyrifos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Chlorpyrifos bei ChemIDplus.
  6. 6,0 6,1 Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Mai 2012
  8. Common Insecticide May Harm Boys' Brains More Than Girls', Scientific American, 21. August 2012.
  9. V. A. Rauh, F. P. Perera, M. K. Horton, R. M. Whyatt, R. Bansal, X. Hao, J. Liu, D. B. Barr, T. A. Slotkin, B. S. Peterson: Brain anomalies in children exposed prenatally to a common organophosphate pesticide. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 109 no. 20, 2012, S. 7871-7876. doi:10.1073/pnas.1203396109.
  10. Agrargift: Pestizid schädigt Gehirne Ungeborener. In: Spiegel Online. 1. Mai 2012.
  11. R. M. Whyatt, D. B. Barr, D. E. Camann, P. L. Kinney, J. R. Barr, H. F. Andrews, L. A. Hoepner, R. Garfinkel u. a.: Contemporary-Use Pesticides in Personal Air Samples during Pregnancy and Blood Samples at Delivery among Urban Minority Mothers and Newborns. In: Environmental Health Perspectives. 111 (5), 2002, S. 749–756. doi:10.1289/ehp.5768, PMC 1241486, PMID 12727605.
  12. Chensheng Lu, Dana B. Barr, Melanie A. Pearson, Lance A. Waller: Dietary Intake and Its Contribution to Longitudinal Organophosphorus Pesticide Exposure in Urban/Suburban Children. In: Environ. Health Perspect. (116), 2008, S. 537–542.

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