Chlorprothixen

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorprothixen
Allgemeines
Freiname Chlorprothixen
Andere Namen

(Z)-3-(2-Chlor-9H-thioxanthen-9-
yliden)-N,N-dimethylpropan-1-amin

Summenformel C18H18ClNS
CAS-Nummer
  • 113-59-7 (Chlorprothixen)
  • 6469-93-8 (Chlorprothixen·Hydrochlorid)
PubChem 2729
ATC-Code

N05AF03

DrugBank DB01239
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antipsychotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 315,86 g·mol−1
Schmelzpunkt

97,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

T
Giftig
Chlorprothixen·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 22-23-36/37/39-45
LD50
  • 200 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
  • 56,2 mg·kg−1 (Maus i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorprothixen ist ein niedrigpotentes Antipsychotikum aus der Gruppe der Thioxanthene. Es wird in Form von Tabletten, Lösungen zum Einnehmen oder injizieren angewendet zur Behandlung von Unruhe- und Erregungszuständen bei speziellen geistig-seelischen Erkrankungen und von Zuständen, die durch krankhaft gehobene Stimmung und Antrieb gekennzeichnet sind. Da Chlorprothixen körperliche Spannungszustände mildern kann[5] wird es bei chronischen Schmerzen in manchen Fällen als Mittel der zweiten Wahl zusätzlich zu Analgetika verabreicht. Letztendlich kann es gegen Brechreiz eingesetzt werden.[6]

Geschichte

Chlorprothixen wurde 1959 auf dem deutschen Markt unter dem Namen Truxal eingeführt.

Wirkung

Chlorprothixen besitzt ein sehr breites Wirkungsspektrum. Es wirkt in erster Linie sedierend, in höheren Dosen antipsychotisch, antiemetisch[7], lokalanästhetisch, ganglienblockierend, anticholinerg, antiadrenerg und antihistaminisch[8]. Die Wirkung kommt zustande durch die postsynaptische Blockade an Dopamin D1- und D2-, 5-HT2-, Alpha-1, H1- sowie Muskarin-Rezeptoren. Chlorprothixen wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[9]

Indikation

Mögliche Indikationen sind das agitiert-ängstliche oder depressive Syndrom meist im Rahmen von psychotischen oder bipolaren Störungen. Im Unterschied zu Deutschland besitzt Chlorprothixen in der Schweiz auch eine spezifische und offizielle Indikation für die Behandlung von Angst, Unruhe und Aggressivität bei Alkoholikern und Toxikomanen sowie zur Begleitmedikation bei chronischen Schmerzen.[10]

Gegenanzeigen

Chlorprothixen darf nicht angewendet werden bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Thioxanthene und bei Zuständen tiefer Bewusstlosigkeit (komatöse Zustände). Beim Vorliegen krankhaft trauriger Verstimmung (endogene Depression) darf Chlorprothixen nur unter besonderer Vorsicht angewendet werden.

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen sind periphere vegetative Wirkungen wie anticholinerge Effekte durch die Blockade von Muskarinrezeptoren, beispielsweise Mundtrockenheit, Akkommodationsstörung und Mydriasis mit Gefahr eines Glaukomanfalls, Obstipation, Miktionsbeschwerden mit Gefahr einer Harnsperre, Tachykardie. Bei längerer Therapie nehmen diese Effekte allerdings ab.

Weitere relevante Nebenwirkungen können durch die Blockade peripherer α1-Adrenozeptoren bedingt sein, also Orthostase mit Blutdruckabfall oder reflektorische Tachykardie, oder durch direkt kardiale Wirkung durch chinidinartige Eigenschaften wie Erregungsleitungsstörungen (PQ-/QRS-Verbreiterung).

Zentrale Nebenwirkungen sind Sedierung, Schläfrigkeit, Delir (bei älteren Patienten), Appetitsteigerung, Gewichtszunahme, Schlafstörungen und epileptische Krämpfe bei disponierten Personen. Dyskinesien sind ebenfalls möglich.

Vergiftung

Vergiftungserscheinungen sind ähnlich denen einer Atropin-Vergiftung, also bei geringen Dosen Mundtrockenheit, Trockenheit der Haut, leichte Bradykardie.

Bei höheren Dosen kommt es zu Durst, Tachykardie, Pupillenerweiterung, Blendungsgefühl, Lichtscheu, bei fortschreitender Vergiftung zu Schluckstörungen (durch Versiegen der Drüsenfunktion), Akkommodation ist nicht mehr möglich, Darmatonie, Harnverhalt, Ruhelosigkeit, Verwirrtheit, Lachlust/Weinkrämpfe, Halluzinationen, AV-Block.

Im Endstadium steigt die Körpertemperatur als Folge der Hemmung der Schweißsekretion und durch die Störung der zentralen Regulation; die Haut ist heiß, trocken und rot. Schließlich kann die zentrale Erregung in Depression übergehen, es folgen Somnolenz und Atemlähmung.

Handelsnamen

Monopräparate

Taractan (USA), Truxal (D, CH), Truxaletten (CH), sowie Generika (D), Chlorprothixen- neuraxpharm (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Chlorprothixen bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Chlorprothixene hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt CHLORPROTHIXENE HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 21. Mai 2009.
  5. http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Chlorprothixen&search=Chlorprothix.
  6. http://www.ellviva.de/Gesundheit/Neuroleptika-Anwendung.html.
  7. Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Chlorprothixen-Präparate
  8. http://www.lumrix.de/icd/med/chlorprothixen.html.
  9. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
  10. Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Chlorprothixen-Präparate
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