Ceftriaxon


Ceftriaxon

Strukturformel
Struktur von Ceftriaxon
Allgemeines
Freiname Ceftriaxon
Andere Namen
  • Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat
  • (6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-Thiazolyl) (methoxyimino)acetyl&-8-oxo-3- [[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo- 1,2,4-triazin-3-yl)thio&methyl] -5-thia-1-azabicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2-carbonsäure
  • Latein: Ceftriaxonum
Summenformel C18H18N8O7S3
CAS-Nummer
  • 73384-59-5 (Ceftriaxon)
  • 104376-79-6 (Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat)
PubChem 5361919
ATC-Code

J01DD04

DrugBank DB01212
Kurzbeschreibung

weißes bis hellgelbes Pulver (Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 554,58 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 155 °C (Zersetzung) (Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315-317-319-334-335
P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 36/37/38-42/43
S: 26-36
LD50

2200 mg·kg−1 (Dinatriumsalz, Maus, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Ceftriaxon ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Cephalosporine der 3. Generation. Die bakterizide Wirkung erfolgt, wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika, durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese. Ceftriaxon wurde 1982 von Hoffmann-La Roche eingeführt.

Wirkspektrum

Im Vergleich zu den Cephalosporinen der 1. und 2. Generation ist das Wirkungsspektrum im gramnegativen Bereich leicht erweitert, im grampositiven leicht abgeschwächt. Die für die Cephalosporine typische Enterokokkenlücke ist bei Ceftriaxon vorhanden, auch Listerien, Legionellen und Pseudomonas aeruginosa werden nicht erfasst.

Pharmakokinetik

Da Ceftriaxon nach oraler Gabe nicht resorbiert wird, erfolgt die Applikation parenteral. Aufgrund der hohen Plasmaproteinbindung beträgt die Halbwertzeit von Ceftriaxon 7–8 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt renal. Ceftriaxon verfügt über eine sehr gute Gewebegängigkeit und erreicht auch im Liquor cerebrospinalis therapeutisch wirksame Konzentrationen.

Indikationen

Ceftriaxon ist zur kalkulierten Initialtherapie schwerster, lebensbedrohlicher Infektionen, einschließlich der eitrigen Meningitis geeignet. Spektrumlücken müssen jedoch durch Kombination mit weiteren Antibiotika geschlossen werden. Des Weiteren ist Ceftriaxon zur Therapie der Neuroborreliose und der Einmalbehandlung der Gonorrhoe geeignet.

Gegenanzeigen

Ceftriaxon ist bei Allergie gegen Cephalosporine kontraindiziert. Auch bei Penicillinallergie ist Vorsicht geboten wegen einer möglichen Kreuzallergie. Früh- und Neugeborenen sollte aufgrund der Gefahr einer Bilirubinenzephalopathie kein Ceftriaxon verabreicht werden (Ein alternatives Cephalosporin der 3. Generation wäre dann beispielsweise Cefotaxim).

Wechselwirkungen

Ceftriaxon-Infusionen dürfen nicht gleichzeitig mit Calcium-haltigen Lösungen und Medikamenten verabreicht werden, auch nicht über getrennte Kanülen. Außerdem dürfen Kalzium-haltige Mittel erst 48 Stunden nach der letzten Ceftriaxon-Dosis verabreicht werden, da sich sonst gefährliche Kalzium-Ceftriaxon-Präzipitate bilden können. Eine Kombination mit den Antibiotikum Chloramphenicol sollte vermieden werden, da die beiden Arzneistoffe gegenseitig ihre Wirkung mindern.

Handelsnamen

Monopräparate

Cefotrix (D, A), Rocephin (D, A, CH), Tercefon (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Ceftriaxone disodium salt hemi(heptahydrate) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 322-323, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
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