Cefuroxim

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Strukturformel
Struktur von Cefuroxim
Allgemeines
Freiname Cefuroxim
Andere Namen

(6R,7R)-4-(Carbamoyloxymethyl)-8-[(2Z)-(2-furyl)-2-methoxyimino-
acetyl]amino-7-oxo- 2-thia-6-
azabicyclo[4.2.0]oct-4-en- 5-carbonsäure

Summenformel
  • C16H16N4O8S
  • C20H22N4O10S (Cefuroximaxetil)
CAS-Nummer
  • 55268-75-2 (Cefuroxim)
  • 56238-63-2 (Cefuroxim-Natriumsalz)
  • 64544-07-6 (Cefuroximaxetil)
PubChem 5479529
ATC-Code

J01DC02

DrugBank DB01112
Kurzbeschreibung
  • weiße, kristalline Substanz (Cefuroxim)[1]
  • farbloser Feststoff (Cefuroxim-Natriumsalz)[2]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 424,39 g·mol−1 (Cefuroxim)
  • 446,37 g·mol−1 (Cefuroxim-Natriumsalz)
  • 510,47 g·mol−1 (Cefuroximaxetil)
pKs-Wert

2,5[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317-334
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cefuroxim ist ein Arzneistoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Substanz wird in der Medizin als Antibiotikum eingesetzt und zählt zu den Cephalosporinen der zweiten Generation. Die bakterizide Wirkung beruht auf einer Hemmung eines Enzyms, das für den Aufbau der Peptidoglycan-Zellwand benötigt wird.

Wirkspektrum

Cefuroxim zeigt im Vergleich zu Cephalosporinen der ersten Generation eine verstärkte Wirkung gegen gramnegative Stäbchen, vor allem gegen Haemophilus influenzae. Enterokokken und Pseudomonaden sind resistent. Es besitzt eine hohe Stabilität gegenüber β-Lactamasen.

Indikationen

Cefuroxim wird angewendet bei akuten und chronischen bakteriellen Infektionen z. B. der Atemwege, der Nieren, der Haut. Außerdem wird es zur Behandlung bei Sepsis angewandt. Cefuroxim ist das einzige Cephalosporin der 2. Generation, das liquorgängig ist[5][1] und somit das Mittel der ersten Wahl bei einer Meningitis, die durch Cefuroxim anfällige Erreger verursacht wurde.

Applikation

Cefuroxim-Natrium wird intravenös verabreicht. Cefuroximaxetil ist zur oralen Gabe als Tablette oder Suspension im Handel.


Nebenwirkungen

Bekannt sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen), sowie Schwindel und Kopfschmerzen. Außerdem besteht die Gefahr einer allergischen Reaktion; bei vorhandener Allergie auf β-Lactam-Antibiotika – wie etwa Penicillin – ist eine Kreuzreaktion möglich.

Stereochemie

Strukturformel von Cefuroximaxetil, einem Gemisch von zwei Diastereomeren. Die Stereochemie unterscheidet sich nur in der Seitenkette (die Konfigurationsangabe dort ist blau markiert).


Handelsnamen

Monopräparate

Curocef (A), Elobact (D), Zinacef (CH), Zinnat (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Weblinks

Literatur

  • Karow/Lang: Pharmakologie und Toxikologie, 2003
  • Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage 2001

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 M. Albinus, F. von Bruchhausen(Hrsg.), S. Ebel(Hrsg.), A. W. Frahm(Hrsg.), E. Hackenthal (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Band 7 Stoffe A–D. 5. Auflage 1993, Springer Berlin, ISBN 3-540-52688-9, S. 797–799.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 323, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Cefuroxime sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. D. Adam, H. W. Doerr, H. Link, H. Lode: Die Infektiologie. 1. Auflage 2004, Springer Berlin/Heidelberg/New York, ISBN 3-540-00075-5, S. 115.
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