Carvon

Carvon
Name (S)-(+)-Carvon (R)-(−)-Carvon
Andere Namen D-(+)-Carvon,
(S)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(S)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-
2-cyclohexen-1-on
L-(−)-Carvon,
(R)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(R)-2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-
2-cyclohexen-1-on
Strukturformel S-Carvone.png R-Carvone.png
CAS-Nummer 2244-16-8 6485-40-1
PubChem 16724 439570
Summenformel C10H14O
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Vorkommen CarawaySeeds.jpg Mentha longifolia 2005.08.02 09.53.56.jpg
Kurzbeschreibung farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Kümmel
farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Minze
Schmelzpunkt [1][2]
Siedepunkt 230–231 °C[1][2]
Löslichkeit unlöslich in Wasser (20 °C)[1][2]
GHS-
Kennzeichnung

[1][2]

keine GHS-Piktogramme
07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze keine H-Sätze 302
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2]
keine Gefahrensymbole
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze keine R-Sätze 22
S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze
LD50 3562 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3] 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].

Vorkommen

In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 60 Prozent), Dillöl und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz- und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf[5][6]. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze.

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 2244-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 6485-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. (S)-(+)-Carvon bei ChemIDplus.
  4. (R)-(−)-Carvon bei ChemIDplus.
  5. G. F. Russel, J. I. Hills: „Odor Differences between Enantiomeric Isomers“, in: Science, 1971, 172, S. 1043–1044; doi:10.1126/science.172.3987.1043.
  6. L. Friedmann, J. G. Miller: „Odor Incongruity and Chirality“, in: Science, 1971 172, S. 1044–1046; doi:10.1126/science.172.3987.1044.
  7. A. T. Karlberg, K. Magnusson, U. Nilsson: „Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens“, in: Contact Dermatitis, 1992, 26 (5), S. 332–340; PMID 1395597.

Literatur

  • Römpp: Chemie Lexikon. CD. Thieme, Stuttgart, New York 1995.

Weblinks

  • Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon: Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008., Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
  • Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon: Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008., Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.

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