Caryophyllene

Caryophyllene
Name α-Caryophyllen β-Caryophyllen
Strukturformel α-Caryophyllen β-Caryophyllen
Andere Namen Humulen E-BCP
CAS-Nummer 6753-98-6 87-44-5
PubChem 5281520 5281515
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,36 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung gelblich-grüne Flüssigkeit[1] Flüssigkeit von nelken-
bis terpentinähnlichem Geruch[2]
Siedepunkt 166–168 °C[1] 260–261 °C[3]
Dichte 0,90–0,91 g·cm−3[1] 0,89 g·cm−3[3]
GHS-
Kennzeichnung

[4] [5]

07 – Achtung
Achtung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze 315-319-335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36/37/38 38-65
S-Sätze 26-36 (2)-26-36-62

Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen) und β-Caryophyllen. α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Gewürznelken und vielen Basilikum-Arten vor. β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) ist bicyclisch gebaut, es findet sich in Basilikum, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel und Pfeffer. Sergio Rasmann von der Universität de Neuchatel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.[6]

β-Caryophyllen oxidiert an der Luft zu Caryophyllenoxid, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.[7]

Pharmakologie

β-Caryophyllen ist ein CB2-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.[8] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB2-Rezeptor aber auch den CB1-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt α bei Goods Company
  2. Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt β bei Goods Company
  4. 4,0 4,1 Datenblatt a-Humulene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  5. Datenblatt (-)-trans-Caryophyllene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  6. Spektrum der Wissenschaft November 2009, S. 20–22, Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge
  7. M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S.538–545; PMID 16226832.
  8. Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099-9104; PMID 18574142; doi:10.1073/pnas.0803601105.
  9. Deutsches Ärzteblatt vom 24. Juni 2008: Pizzagewürz Oregano hilft gegen Entzündungen

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

24.02.2021
Kometen_und_Asteroiden
Asteroidenstaub im „Dinosaurier-Killer-Krater“ gefunden
Ein internationales Forscherteam berichtet über die Entdeckung von Meteoriten-Staub in Bohrproben aus dem Chicxulub-Impaktkraters in Mexiko.
24.02.2021
Quantenphysik
Zwillingsatome: Eine Quelle für verschränkte Teilchen
Quanten-Kunststücke, die man bisher nur mit Photonen durchführen konnte, werden nun auch mit Atomen möglich. An der TU Wien konnte man quantenverschränkte Atomstrahlen herstellen.
19.02.2021
Quantenphysik
Auch in der Quantenwelt gilt ein Tempolimit
Auch in der Welt der kleinsten Teilchen mit ihren besonderen Regeln können die Dinge nicht unendlich schnell ablaufen.
22.02.2021
Sterne - Teilchenphysik
Erstes Neutrino von einem zerrissenen Stern
Ein geisterhaftes Elementarteilchen aus einem zerrissenen Stern hat ein internationales Forschungsteam auf die Spur eines gigantischen kosmischen Teilchenbeschleunigers gebracht.
19.02.2021
Milchstraße - Schwarze_Löcher
Schwarzes Loch in der Milchstraße massiver als angenommen
Ein internationales Team renommierter Astrophysikerinnen und -physiker hat neue Erkenntnisse über Cygnus X-1 gewonnen.
18.02.2021
Elektrodynamik - Teilchenphysik
Ultraschnelle Elektronendynamik in Raum und Zeit
In Lehrbüchern werden sie gerne als farbige Wolken dargestellt: Elektronenorbitale geben Auskunft über den Aufenthaltsort von Elektronen in Molekülen, wie eine unscharfe Momentaufnahme.
18.02.2021
Quantenphysik - Teilchenphysik
Mit schwingenden Molekülen die Welleneigenschaften von Materie überprüfen
Forschende haben mit einem neuartigen, hochpräzisen laser-spektroskopischen Experiment die innere Schwingung des einfachsten Moleküls vermessen.
18.02.2021
Quantenoptik
Quanten-Computing: Wenn Unwissenheit erwünscht ist
Quantentechnologien für Computer eröffnen neue Konzepte zur Wahrung der Privatsphäre von Ein- und Ausgabedaten einer Berechnung.
18.02.2021
Planeten
Hochdruckexperimente liefern Einblick in Eisplaneten
Per Röntgenlicht hat ein internationales Forschungsteam einen Blick ins Innere ferner Eisplaneten gewonnen.
18.02.2021
Planeten
Hochdruckexperimente liefern Einblick in Eisplaneten
Per Röntgenlicht hat ein internationales Forschungsteam einen Blick ins Innere ferner Eisplaneten gewonnen.