Caryophyllene

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Caryophyllene
Name α-Caryophyllen β-Caryophyllen
Strukturformel α-Caryophyllen β-Caryophyllen
Andere Namen Humulen E-BCP
CAS-Nummer 6753-98-6 87-44-5
PubChem 5281520 5281515
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,36 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung gelblich-grüne Flüssigkeit[1] Flüssigkeit von nelken-
bis terpentinähnlichem Geruch[2]
Siedepunkt 166–168 °C[1] 260–261 °C[3]
Dichte 0,90–0,91 g·cm−3[1] 0,89 g·cm−3[3]
GHS-
Kennzeichnung

[4] [5]

07 – Achtung
Achtung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze 315-319-335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36/37/38 38-65
S-Sätze 26-36 (2)-26-36-62

Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen) und β-Caryophyllen. α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Gewürznelken und vielen Basilikum-Arten vor. β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) ist bicyclisch gebaut, es findet sich in Basilikum, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel und Pfeffer. Sergio Rasmann von der Universität de Neuchatel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.[6]

β-Caryophyllen oxidiert an der Luft zu Caryophyllenoxid, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.[7]

Pharmakologie

β-Caryophyllen ist ein CB2-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.[8] Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB2-Rezeptor aber auch den CB1-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt α bei Goods Company
  2. Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt β bei Goods Company
  4. 4,0 4,1 Datenblatt a-Humulene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  5. Datenblatt (-)-trans-Caryophyllene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  6. Spektrum der Wissenschaft November 2009, S. 20–22, Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge
  7. M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S.538–545; PMID 16226832.
  8. Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099-9104; PMID 18574142; doi:10.1073/pnas.0803601105.
  9. Deutsches Ärzteblatt vom 24. Juni 2008: Pizzagewürz Oregano hilft gegen Entzündungen

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