Carisoprodol

Erweiterte Suche

Strukturformel
Strukturformel von Carisoprodol
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Carisoprodol
Andere Namen

(RS)-Isopropylcarbamidsäure-2-carbamoyloxymethyl-2-methylpentylester (IUPAC)

Summenformel C12H24N2O4
CAS-Nummer 78-44-4
PubChem 2576
ATC-Code

M03BA02

DrugBank DB00395
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Muskelrelaxanzien

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 260,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50

1320 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carisoprodol (Handelsname: Soma (USA)) ist ein zentral wirkendes Muskelrelaxans, dessen aktiver Metabolit Meprobamat ist.

Indikationen

Bei neurogenen Muskelspasmen (Krämpfe) und bestimmten Arthroseformen, beispielsweise bei einer paravertebralen (neben der Wirbelsäule) Muskelverspannung infolge einer Wirbelsäulen-Degeneration. Carisoprodol entspannt die Muskeln. Es lindert die Schmerzen von Verspannungen, Verstauchungen, Spasmen oder anderer muskulärer Verletzungen.

Carisoprodol ist kein Schmerzmittel. Es sollte daher nicht zur Behandlung genereller Körperschmerzen verwendet werden.

Nebenwirkungen und Allergien

Die Einnahme von Carisoprodol kann Magenverstimmungen, Sodbrennen, Kopfschmerzen, Schwindel oder Benommenheit bewirken. Allergische Reaktionen auf Carisoprodol sind sehr selten. Die dabei auftretenden Symptome können Ausschlag, Juckreiz, Schwellungen, Schwindelanfälle und Atembeschwerden sein.

Bei Carisoprodol ist als allergische Reaktion eine mögliche akute Urticaria (Nesselsucht) und ein fixes Arzneimittelexanthem beschrieben.[3]

Carisoprodol wird auch über die Muttermilch ausgeschieden. Stillende Mütter sollten daher von der Einnahme von Carisoprodol-Präparaten absehen.

Pharmakokinetik

Carisoprodol wird recht schnell vom Körper aufgenommen. Die Wirkung setzt nach ca. 30 Minuten ein und hält etwa zwei bis sechs Stunden an. Es wird über die Leber mittels Cytochrom P450 und dem Isoenzym CYP2C19 metabolisiert. Die Halbwertszeit liegt bei etwa acht Stunden. Die Ausscheidung erfolgt renal. Ein beträchtlicher Anteil von Carisoprodol wird zu Meprobamat metabolisiert. Das Beruhigungsmittel Meprobamat ist bekannt für Missbrauch und Abhängigkeit. Dies erklärt das Missbrauchspotenzial von Carisoprodol.

Geschichte

Am 1. Juni 1959 versammelten sich an der Wayne State University in Detroit/Michigan mehrere US-amerikanische Pharmakologen, um über das neu entwickelte Medikament Carisoprodol zu diskutieren. Ursprünglich dachte man, dass Carisoprodol antiseptisch wirkt, doch dann entdeckte man die zentral muskelentspannenden Eigenschaften.[4] Carisoprodol wurde von Frank M. Berger an den Wallace Laboratories entwickelt. Die Entwicklung basierte auf Meprobamat.[5] Die Substitution eines Wasserstoff-Atoms durch eine Isopropyl-Gruppe an einem der beiden Carbamyl-Stickstoff-Atome erfolgte in der Absicht ein Molekül mit neuen pharmakologischen Eigenschaften zu erhalten.

Der Handelsname von Carisoprodol bei der Markteinführung 1959 war Soma. Das griechische Wort Soma bedeutet Körper. Der Name Soma ist allerdings auch der Name einer fiktiven Droge in Aldous Huxleys Roman Schöne neue Welt von 1932.[6]

Literatur

  • Bramness JG et al.: Carisoprodol use and abuse in Norway. A pharmacoepidemiological study., in Br J Clin Pharmacol, 2/2007, S. 210–8.
  • Kamin I, Shaskan D: Death due to massive overdose of meprobamate., in Am J Psychiatry, 115/1959, S. 1123–4.
  • Hollister LE: The pre-benzodiazepine era., in J Psychoactive Drugs, 15/1983, S. 9–13.
  • Gaillard Y et al.: Meprobamate overdosage: a continuing problem. Sensitive GC-MS quantitation after solid phase extraction in 19 fatal cases., in Forensic Sci.Int, 86/1997, S. 173–80.
  • Allen MD et al.: Meprobamate overdosage: a continuing problem, in Clin Toxicol, 11/1977, S. 501–15.
  • Kintz P et al.: Fatal meprobamate self-poisoning., in Am J Forensic Med Pathol, 9/1988, S. 139–40.
  • Eeckhout E et al.: Meprobamate poisoning, hypotension and the Swan-Ganz catheter., Intensive Care Med, 14/1988, S. 437–8.
  • Lhoste F et.al.: Treatment of hypotension in meprobamate poisoning., in N Engl J Med, 296/1977, S. 1004.
  • Bedson H: Coma due to meprobamate intoxication. Report of a case confirmed by chemical analysis., in Lancet, 273/1959, S. 288–90.
  • Blumberg A et al.: Severe hypotension reactions following meprobamate overdosage., in Ann Intern Med, 51/1959, S. 607–12.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Carisoprodol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Fernández-Rivas et.al., Urticaria to carisoprodol., in Allergy, 57/2002, S.55.
  4. Miller JG, (Editor), The pharmacology and clinical usefulness of carisoprodol., Detroit:Wayne State University, 1959.
  5. Berger F et.al., The history, chemistry, and pharmacology of carisoprodol., in Annals of the New York Academy of Sciences, 86/1959, S. 90-107.
  6. Time Magazine vom 8. Juni 1959, Brave New Soma.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

27.07.2021
Monde - Thermodynamik
Wasserdampf-Atmosphäre auf dem Jupitermond Ganymed
Internationales Team entdeckt eine Wasserdampfatmosphäre auf der sonnenzugewandten Seite des Mondes Jupiter-Mondes Ganymed. Die Beobachtungen wurden mit Hubble-Teleskop gemacht.
27.07.2021
Quantenphysik - Thermodynamik
Der Quantenkühlschrank
An der TU Wien wurde ein völlig neues Kühlkonzept erfunden. Computersimulationen zeigen, wie man Quantenfelder verwenden könnte, um Tieftemperatur-Rekorde zu brechen.
27.07.2021
Klassische Mechanik - Physikdidaktik
Warum Bierdeckel nicht geradeaus fliegen
Wer schon einmal daran gescheitert ist, einen Bierdeckel in einen Hut zu werfen, sollte nun aufhorchen: Physiker der Universität Bonn haben herausgefunden, warum diese Aufgabe so schwierig ist.
23.07.2021
Quantenphysik - Biophysik
Topologie in der Biologie
Ein aus Quantensystemen bekanntes Phänomen wurde nun auch im Zusammenhang mit biologischen Systemen beschrieben: In einer neuen Studie zeigen Forscher dass der Begriff des topologischen Schutzes auch für biochemische Netzwerke gelten kann.
22.07.2021
Galaxien
Nadel im Heuhaufen: Planetarische Nebel in entfernten Galaxien
Mit Daten des Instruments MUSE gelang Forschern die Detektion von extrem lichtschwachen planetarischen Nebeln in weit entfernten Galaxien.
21.07.2021
Sonnensysteme - Sterne
Langperiodische Schwingungen der Sonne entdeckt
Ein Forschungsteam hat globale Schwingungen der Sonne mit sehr langen Perioden, vergleichbar mit der 27-tägigen Rotationsperiode der Sonne, entdeckt.
20.07.2021
Festkörperphysik - Thermodynamik
Ein Stoff, zwei Flüssigkeiten: Wasser
Wasser verdankt seine besonderen Eigenschaften möglicherweise der Tatsache, dass es aus zwei verschiedenen Flüssigkeiten besteht.
19.07.2021
Galaxien - Schwarze_Löcher
Ins dunkle Herz von Centaurus A
Ein internationales Forscherteam hat das Herz der nahegelegenen Radiogalaxie Centaurus A in vorher nicht erreichter Genauigkeit abgebildet.
14.07.2021
Exoplaneten
Ein möglicher neuer Indikator für die Entstehung von Exoplaneten
Ein internationales Team von Astronomen hat als erstes weltweit Isotope in der Atmosphäre eines Exoplaneten nachgewiesen.
13.07.2021
Supernovae
Auf dem Weg zur Supernova – tränenförmiges Sternsystem offenbart sein Schicksal
Astronomen ist die seltene Sichtung zweier Sterne gelungen, die spiralförmig ihrem Ende zusteuern, indem sie die verräterischen Zeichen eines tränenförmigen Sterns bemerkten.