Carbazol

Strukturformel
Strukturformel von Carbazol
Allgemeines
Name Carbazol
Andere Namen
  • Dibenzopyrrol
  • Dibenzo[b,d]pyrrol
  • Diphenylenimin
  • 9-Azafluoren
Summenformel C12H9N
CAS-Nummer 86-74-8
PubChem 6854
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

240–243 °C[1]

Siedepunkt

350–352 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335-351-400
P: 261-​273-​281-​301+310-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-40-50/53
S: 26-36-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbazol ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die sich formal vom Pyrrol durch Anfügen von zwei Benzogruppen ableitet. Daraus leitet sich die veraltete Bezeichnung Dibenzopyrrol ab. Die Summenformel des Carbazol ist C12H9N. Es kann auch als Stickstoffanalogon des Fluoren betrachtet werden, woraus die Bezeichnung 9-Azafluoren resultiert.

Carbazol kommt im Steinkohlenteer und in Erdöl vor; es kann thermisch oder photochemisch durch oxidativen Ringschluss aus Diphenylamin synthetisiert werden. Auch die Synthese über die Diazotierung von N-Phenyl-1,2-diaminobenzol und Stickstoff-Abspaltung, die sogenannte Graebe-Ullmann-Methode ist möglich.

Das Carbazolderivat N-Ethylcarbazol ist als Trägerstoff für die Speicherung von Wasserstoff in Fahrzeugen in der Diskussion.[5][6]

Literatur

  • Martin Feise: Über einige neue Carbazolderivate. Dissertation, Göttingen 1907.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Carbazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Carbazol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Carbazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Meldung im Newsletter der Zeitschrift Elektor zur Verwendung von Carbazol als Träger für Wasserstoff
  6. Spiegel Online: Alternativ-Kraftstoff Carbazol, Zaubersprit von der Zapfsäule

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