Butetamat

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Strukturformel
Butetamate.svg
Allgemeines
Freiname Butetamat
Andere Namen
  • (RS)-2-(Diethylamino)ethyl-2-phenylbutanoat (IUPAC)
Summenformel
  • C16H25NO2 (Butetamat)
  • C16H25NO2·C6H8O7 (Butetamat·Citrat)
CAS-Nummer
  • 14007-64-8 (Butetamat)
  • 3639-12-1 (Butetamat·Citrat)
  • 13900-12-4 (Butetamat·Dihydrogencitrat)
PubChem 27368
ATC-Code

R05DB30

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussiva

Eigenschaften
Molare Masse
  • 263,38 g·mol−1 (Butetamat)
  • 455,50 g·mol−1 (Butetamat·Citrat)
Schmelzpunkt

109−110 °C (Butetamat·Citrat)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Ethanol (Butetamat·Citrat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Citrat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butetamat ist ein Arzneistoff, der als Antitussivum („Hustenblocker“) verwendet wurde.

Seine hustenstillende Wirkung entspricht ungefähr der des Codeins, es hat aber im Gegensatz zu diesem nur eine sehr schwache schmerzstillende Wirkung, wirkt bronchienerweiternd, hat kein Abhängigkeitspotenzial, beeinflusst das Reaktionsvermögen nicht und führt nicht zu einer Atemdepression.[3]

Chemie und Isomerie

Der Arzneistoff ist strukturell mit dem Methadon verwandt.[4] Butetamat ist chiral und wurde als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-Enantiomer eingesetzt.

Chemisch verwandte Wirkstoffe (Analoga) sind Butamirat, Oxeladin und Pentoxyverin.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 250, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Butetamat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2011.
  3. C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart und New York 1995, S. 273–276.
  4. H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart und New York 1988, S. 542–545.

Handelsnamen

Pertix-Hommel (D, außer Handel)

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