Betain

Strukturformel
Strukturformel von Betain
Allgemeines
Freiname Betain
Andere Namen
  • N,N,N-Trimethylammonioacetat (IUPAC)
  • N,N,N-Trimethylglycin
  • Glycylbetain
Summenformel C5H11NO2
CAS-Nummer 107-43-7
PubChem 247
ATC-Code

A16AA06

DrugBank DB04455
Kurzbeschreibung

zerfließende, farblose Kristalle[1]

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

301 °C (> 300 °C Zersetzung) [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

830 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des Cholin. Betain ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit drei Methylgruppen und stellt neben S-Adenosylmethionin einen wichtigen Methylgruppendonator im Organismus bei Transmethylierungsprozessen dar (u.a. Synthese von Kreatin, Methionin, Lecithin, Carnitin).

Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.

Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.

Vorkommen

Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain wird durch das Vorkommen in der Zuckerrübe (lat. Beta vulgaris) abgeleitet, dort gewinnt man es als Nebenprodukt bei der Zuckerherstellung.[4] Betain kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Glycinbetain handelt es sich um ein kompatibles Solut[5].

Herstellung

Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.[6]

Gesundheitsbezogene Verwendung

Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B6 und Vitamin B12 soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.[7] Dies gilt als protektiv gegen Arteriosklerose und deren Folgeerkrankungen wie Hypertonie, pAVK, Herzinfarkt, Apoplex. Die Zustandsverbesserung bei manifester Fettleber ist als ungesichert anzusehen, da klinische Untersuchungen nur an Ratten und beim Menschen an zehn ausgewählten Personen vorliegen.[8]

Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.

Handelsnamen

Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane® im Handel.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Betain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Betain bei ChemIDplus
  4. Rohstoffe: Betain
  5. http://www.chemgapedia.de/vsengine/popup/vsc/de/glossar/g/gl/glycin_00045betain.glos.html Glycinbetain bei Chemgapedia
  6. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
  7. Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF)
  8. Review des Medical Center der University of Maryland/Baltimore, 4/1/2002
  9. Rote Liste online, Stand: September 2009

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