Benserazid

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Strukturformel
Struktur von Benserazid
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Benserazid
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-2-Amino-3-hydroxy-N′- (2,3,4-trihydroxybenzyl)propanhydrazid
  • DL-Serin-2-(2,3,4-trihydroxybenzyl)-hydrazid
  • Latein: Benserazidum
Summenformel C10H15N3O5
CAS-Nummer
PubChem 2327
ATC-Code

N04BA02 (in Kombination mit Levodopa)

Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes oder orangeweißes, kristallines und polymorphes Pulver (HCl) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

L-DOPA-Decarboxylasehemmer

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
Schmelzpunkt

146–148 °C (HCl) [2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in absolutem Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton (HCl) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xi
Reizend
Benserazid·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50

5000 mg·kg−1 (Maus p.o.) (HCl) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benserazid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der L-DOPA-Decarboxylasehemmer.

Indikationen

Benserazid inhibiert die Metabolisierung von L-DOPA (Levodopa) und wird ausschließlich in Kombinationspräparaten zusammen mit Levodopa zur Therapie der nicht durch Medikamente ausgelösten Parkinson-Krankheit eingesetzt. Heute wird das Restless-Legs-Syndrom (RLS) häufig mit der Kombination L-DOPA und Benserazid behandelt.

Wirkung

Dopamin selbst ist zur Behandlung von Parkinson-Kranken ungeeignet, vor allem weil es die Blut-Hirn-Schranke kaum passiert. Seine Vorstufe (Prodrug) Levodopa wird dagegen als Aminosäure durch die Blut-Hirn-Schranke transportiert und ist heute das wirksamste und wichtigste Parkinsonmittel. Man verabreicht es fast nur noch in peroraler Darreichungsform und praktisch immer zusammen mit Benserazid oder Carbidopa. Diese Substanzen sind Inhibitoren des Enzyms Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (Dopadecarboxylase), das die Umwandlung von Levodopa in Dopamin katalysiert. Benserazid passiert die Blut-Hirn-Schranke nicht,[5] blockiert das Enzym also nur peripher (außerhalb des Zentralnervensystems). Dort würde Levodopa ohne Dopadecarboxylase-Hemmstoff zu 95 % zu Dopamin decarboxyliert.

Vorteile

Diese Kombination mit Benserazid hat zwei große Vorteile:

  • erstens kann die orale Dosis von Levodopa vermindert werden
  • zweitens nehmen Nebenwirkungen, die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie Noradrenalin und Adrenalin) zurückgehen, ab; dazu gehören Übelkeit und Erbrechen, Herzrhythmusstörungen und orthostatische Dysregulationen.

Sonstige Informationen

Das Verhältnis der Kombination von Benserazid mit Levodopa ist eins zu vier.

Literatur

  •  Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. 2,0 2,1 2,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Benserazid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Levobens (A), Levodopa comp (D), Levopar (D), Madopar (D, A, CH), PK-Levo (D), Restex (D, A)

Weblinks

Wikibooks Wikibooks: Decarboxylasehemmer – Lern- und Lehrmaterialien
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