Carbidopa

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Strukturformel
Strukturformel von Carbidopa
Allgemeines
Freiname Carbidopa
Andere Namen
  • (S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)- 2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure
  • (2S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure (IUPAC)
  • L-Carbidopa
  • Carbidopum (Latein)
Summenformel
  • C10H14N2O4
  • C10H14N2O4·H2O
CAS-Nummer
  • 28860-95-9 (Carbidopa)
  • 38821-49-7 (Carbidopa·Monohydrat)
PubChem 34359
ATC-Code
DrugBank DB00190
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

L-DOPA-Decarboxylasehemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 226,23 g·mol−1 (Carbidopa)
  • 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat)
Schmelzpunkt

203–205 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22-24-26-36/37-51
LD50
  • 468 mg·kg−1 (Maus, i.p.)[2]
  • 2804 mg·kg−1 (Ratte, i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Carbidopa ist wie Benserazid ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer. Es inhibiert die Metabolisierung von L-DOPA (Levodopa) und wird daher als chiraler enantiomerenreiner Arzneistoff in Kombination mit Levodopa zur Therapie der Parkinson-Krankheit eingesetzt. Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von Merck & Co., Inc. patentiert und ist in Kombination mit Levodopa als Generikum im Handel.[2] Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[5]

Pharmakologie

Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie, da es die Blut-Hirn-Schranke nicht durchdringen kann.[6] Damit gibt es u. a. weniger Neigung zu Tachykardie, Nykturie, orthostatische Dysregulation. Mit der Zugabe von Carbidopa muss weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne periphere Decarboxylierungshemmung 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert werden würde.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Carbidopa-Monohydrat CRS beim EDQM, abgerufen am 30. Juli 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Datenblatt S-(−)-Carbidopa bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. WHO Model List of Essential Medicines, eingesehen am 20. September 2012.
  6. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

Handelsnamen

Kombinationspräparate
  • Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Levobeta (D), Levo-C (D), LevoCar (A), LevoCarb (D), Levocomp (D), Levodopa (D), Sinemet (A, CH), Striaton (D) sowie ein Generikum (CH)
    (Carbidopa in Kombination mit Levodopa.)
  • Stalevo (D, A, CH)
    (Carbidopa in Kombination mit Levodopa und Entacapon)

Weblinks

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