Barbital

Strukturformel
Struktur von Barbital
Allgemeines
Freiname Barbital
Andere Namen
  • 5,5-Diethylbarbitursäure (IUPAC)
  • 5,5-Diethyl-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion
Summenformel C8H12N2O3
CAS-Nummer 57-44-3
PubChem 2294
ATC-Code

N05CA04

DrugBank DB01483
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 184,19 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-24/25-36
LD50

600 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Barbital ist ein Barbitursäure-Derivat, das als hypnotisch und lang wirkendes Barbiturat früher als Schlafmittel genutzt wurde, aber bei unsachgemäßer Dosierung leicht zum Tode führt, da es die meisten Stoffwechselprozesse hemmt. Barbital wurde erstmals 1882 synthetisiert.[4] Zwanzig Jahre später, 1902, wurde es abermals von Emil Fischer synthetisiert und von Joseph von Mering als Schlafmittel charakterisiert.[5] Unter dem Markennamen Veronal wurde es 1903 von Merck als erstes Barbiturat auf den Markt gebracht. Barbital-haltige Fertigarzneimittel sind weltweit nicht mehr im Handel.

Herstellung

Barbital wird in der Laborsynthese aus Diethylmalonsäurediethylester und Harnstoff gewonnen. Die Reaktion findet in der Hitze unter dem katalytischen Einfluss von Natriumethanolat statt. Es fällt das Natriumsalz der 5,5-Diethyl-barbitursäure aus, welches durch Säureeinwirkung zur freien Säure protoniert wird.[6]

Barbital synthesis.svg

Verwendung in der Chemie

Das Dinatriumsalz wird als Pufferlösung in der Elektrophorese verwendet (Veronal-Acetat-Puffer), meist als ca. 0,02 bis 0,05 molare Lösung. Da die Beschaffung durch das Betäubungsmittelgesetz aber stark beschränkt wird, kommt er nur noch selten zum Einsatz.

Barbital in Literatur, Film und Musik

Barbital wird unter dem Markennamen Veronal bis in die 1960er-Jahre häufig in der Literatur als Mittel zum Suizid zitiert, so beispielsweise in Arthur Schnitzlers Fräulein Else oder Vicki Baums Menschen im Hotel.

Im Kinofilm Die Sünderin (1951) leistet die Hauptdarstellerin ihrem Freund mit Veronal Sterbehilfe und begeht danach auf dieselbe Art Selbstmord. In dem Film Einmal wirklich leben (1952) antwortet eine Krankenschwester auf die Frage, was sie tun würde, wenn sie Krebs hätte: „Es gibt in diesem Hause genug Veronal, Herr Doktor.“ In Fahrstuhl zum Schafott (1958) begehen Veronique und Louis einen Selbstmordversuch mit Veronal.

Auf dem Album Zum Glück in die Zukunft des Rappers Marteria ist ein Lied dem Schlafmittel Veronal gewidmet. Das Medikament taucht ebenfalls in dem Song Lasky Jedne Plarovlasky (Album Original Gasman Band, 1989) der Münchner Band F.S.K. auf.

In der zwölften Folge (Atomgespenster) der Hörspielserie Larry Brent soll der Titelheld mit Veronal getötet werden, was durch eine Blutwäsche verhindert wird.

Barbital als Suizidmittel

Der Psychiater Arthur Kronfeld beging 1941 mittels Veronal Selbstmord. Ebenso der österreichische Schriftsteller Stefan Zweig und seine Frau Lotte Altmann, welche 1942 im brasilianischen Exil Suizid begingen. Ferner wählte auch die österreichische Schriftstellerin Hertha Kräftner 1951 dieses Mittel, um sich selbst zu töten.

Der japanische Schriftsteller Ryūnosuke Akutagawa nahm Barbiturate zunächst gegen Schlafstörungen und vollzog 1927 mit Veronal seine Selbsttötung, die zu einem Symbol des Niedergangs der Taishō-Demokratie wurde.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Barbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. 3,0 3,1 Sicherheitsdatenblatt für Barbital – FAGRON GmbH & Co.KG 17. Mai 2008
  4. M. Conrad & M. Guthzeit: Über Barbitursäurederivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nummer 2, 1882, S. 2844–2850. doi:10.1002/cber.188201502269
  5. E. Fischer & J. von Mering (1903): Über eine neue Klasse von Schlafmitteln. In: Therapie der Gegenwart. Bd. 44, S. 97–101.
  6. A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K. Seite 373, Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9.
  7. Rubin, Jay: Ryūnosuke Akutagawa. Rashōmon and Seventeen Other Stories. London 2006: Penguin. S. xi, xiv, xvi.

Weblinks

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