Artemether

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Strukturformel
Struktur von Artemether
Allgemeines
Freiname Artemether
Andere Namen

IUPAC: (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-Decahydro- 10-methoxy-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy- 12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin

Summenformel C16H26O5
CAS-Nummer 71963-77-4
PubChem 68911
ATC-Code

P01BE02, P01BE52

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 298,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

86−88 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

263 mg·kg−1 (Maus, intramuskulär) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Artemether ist ein vom Artemisinin abgeleiteter halbsynthetischer Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria. Der Wirkstoff Artemether wurde 1997 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[4] Es wird in Deutschland, Österreich und der Schweiz in Kombination mit Lumefantrin unter dem Handelsnamen Riamet® und weltweit unter dem Handelsnamen Coartem® vertrieben.

Pharmakologische Eigenschaften

Artemether hat eine gegenüber Artemisinin deutlich verbesserte Bioverfügbarkeit. Wie alle Artemisinin-Derivate wirkt es über eine endogene Peroxidgruppe, die in infizierten Erythrozyten vermutlich für die Plasmodien toxische Radikale bildet. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit erleichtert. Problematisch ist die relativ kurze Halbwertszeit von etwa zwei Stunden. Artemether wird in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 3A4 metabolisiert.

Verwendung

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind. Die Weltgesundheitsorganisation rät von der Verwendung als Monosubstanz ab, um die Gefahr der Resistenzbildung gegen Artemisinin-Derivate zu vermindern.[5]

Artemether wird versuchsweise in der Krebstherapie eingesetzt.[6][7]

Herstellung

Artemether wird durch Umsetzung von aus Artemisia annua gewonnenem Dihydroartemisinin mit Methanol in saurem Medium dargestellt. Artemether ist wasserunlöslich.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. Merck, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 133. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Artemether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Artemether WHO Model Lists of Essential Medicines, abgerufen am 13. August 2012.
  5. WHO zu Artemisinin-Monopräparaten.
  6. Narendra P. Singh, Vijay Kumar Panwar: Case report of a pituitary macroadenoma treated with artemether. (PDF) In: Integrative Cancer Therapies. Bd. 5, Nr. 4, Dezember 2006, S. 391–4. doi:10.1177/1534735406295311. PMID 17101767.
  7. Zhi-Ping Wu, Cheng-Wei Gao, Yong-Gui Wu, Qi-Shun Zhu, Yan Chen, Xin Liu, Chuen Liu: Inhibitive effect of artemether on tumor growth and angiogenesis in the rat C6 orthotopic brain gliomas model. In: Integrative Cancer Therapies. Bd. 8, Nr. 1, März 2009, S. 88–92. doi:10.1177/1534735408330714. PMID 19174507.
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