Alprenolol

Strukturformel
Strukturformel von Alprenolol
(R)-Alprenolol (oben) und (S)-Alprenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Alprenolol
Andere Namen
  • (RS)-1-(2-Allylphenoxy)-3-(isopropylamino)-2-propanol
  • (±)-1-(1-Methylethylamino)-3-(2-prop-2-enylphenoxy)-propan-2-ol (IUPAC)
  • Alprenololum (Latein)
Summenformel
CAS-Nummer
  • 13655-52-2
  • 13707-88-5 (Hydrochlorid)
PubChem 2119
ATC-Code

C07AA01

DrugBank DB00866
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle (Hydrochlorid) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Betablocker

Eigenschaften
Molare Masse
  • 249,35 g·mol−1
  • 285,81 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
Löslichkeit

Wasser: 547 mg·l−1 bei 25 °C [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

90 mg·kg−1 (Maus i.p.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Alprenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wurde unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Es wurde 1969 als Beta-Blocker von AB Hässle patentiert und ist weltweit nicht mehr im Handel.

Pharmakologie und Pharmakokinetik

Alprenolol ist chemisch ähnlich aufgebaut wie das Oxprenolol und gehört ebenso wie dieses zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den β1-Adrenozeptoren bindet. Es weist ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Pindolol und im Gegensatz zum Metoprolol eine intrinsische sympatomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relative Wirkstärke des Alprenolol im Vergleich zum Propranolol beträgt 0,3. Das bedingt fettlösliche Alprenolol hat eine Plasmahalbwertszeit von 2 bis 3 Stunden. Die Bioverfügbarkeit des Alprenolol ist mit 10 % eher als gering einzustufen.

Besonderheiten

Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen, als Betablocker ohne ISA. Alprenolol weist in hohen Dosen eine dem Chinidin ähnliche membranstabilisierende Wirkung auf. Diese Wirkung tritt ebenfalls beim Propranolol und dem Oxprenolol auf.

Stereochemie

Alprenolol wird als Racemat [1:1-Mischung der (R)- und der (S)-Form des Wirkstoffes] eingesetzt, obwohl der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe zunehmend Beachtung eingeräumt wird, auch bei Alprenolol.[6] Die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[7] Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form von Alprenolol.[8]

Einzelnachweise

  1.  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.2, 2008.
  2. I. B. Simon, V. P. Vvedenskii, I. I. Levshina, I. S. Chekman, Z. P. Shchechenko: Synthesis of some O-allylphenoxyalkanolamine derivatives with β-adrenoblocking activity in Pharm. Chem. J. 8 (1974) 137–139, doi:10.1007/BF00771150.
  3. 3,0 3,1 3,2 Alprenolol bei ChemIDplus
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Alprenolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Sager, G. et al. (1985): Adrenergic ligand binding in human serum. In: Biochem. Pharmacol. 34(15); 2812–2815; PMID 4015719.
  7. Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2) (1984) 663–668; PMID 6092093.
  8. Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric β-blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.

Literatur

  • T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, 62 - 66-
  • Estler: Toxikologie und Pharmakologie Schattauer 1994, ISBN 3-7945-1645-1.
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