Alphenal

Strukturformel
Struktur des Alphenals
Allgemeines
Freiname Alphenal
Andere Namen
  • 5-Phenyl-5-prop-2-enyl-
    1,3-diazinane-2,4,6-trion
  • Phenallymal
  • Prophenal
Summenformel C13H12N2O3
CAS-Nummer 115-43-5
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum

Verschreibungspflichtig: aktuell sind in A und D keine Präparate zugelassen
Eigenschaften
Molare Masse 244,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

156,5 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-301-311-331-370
P: 210-​260-​280-​301+310-​311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

F
Leichtent-
zündlich

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 11-23/24/25-39/23/24/25
S: 16-36/37-45
LD50
  • 265 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[5][2]
  • 280 mg·kg−1 (Maus, oral)[5][2]
  • 233 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[6][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Alphenal ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Barbiturate, das früher als Sedativum und Schlafmittel eingesetzt wurde.[7] Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat. Es wurde in den 1960er-Jahren entwickelt und hat primär antikonvulsive Wirkung, weshalb es gelegentlich auch zur Behandlung der Epilepsie oder von Konvulsionen Verwendung fand. Derzeit sind keine Präparate auf der Basis von Alphenal mehr auf dem Markt, in Deutschland ist es nicht mehr zugelassen.

Rechtsstatus

Alphenal ist in der Bundesrepublik Deutschland nicht in der Anlage 3 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt[8] und fällt auch nicht unter die internationale Konvention über psychotrope Substanzen.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, 2006, CRC Press, ISBN 978-0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 424.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Alphenal bei ChemIDplus
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Alphenal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Farmaco, Edizione Scientifica. 17, 390 (1962).
  6. Svensk Farmaceutisk Tidskrift. (Swedish Journal of Pharmacy.) Vol. 56, S. 31, 1952.
  7. WHO: WHO Expert Committee on Drug Dependence. 32. Report, Genf, 1987, S. 42
  8. Juris.de: BtMG Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel
  9. International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003.
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