| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Acetylendicarbonsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
Butindisäure | ||||||||||||||
| Summenformel | C4H2O4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 142-45-0 | ||||||||||||||
| PubChem | 371 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 114,05 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
0,55 g·cm−3 (Schüttdichte)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
63 mg·kg−1 (Maus, oral)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Acetylendicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist die einfachste Dicarbonsäure mit einer C≡C-Dreifachbindung.
Gewinnung und Darstellung
Acetylendicarbonsäure wurde erstmals im Jahre 1877 durch den polnischen Chemiker Ernest Bandrowski beschrieben. Sie kann durch die Dehydrobromierung der α,β-Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid in Methanol oder Ethanol gewonnen werden. Die Reaktion liefert Kaliumbromid und das Kaliumsalz der Acetylendicarbonsäure, welches mit Schwefelsäure behandelt wird, um Acetylendicarbonsäure zu gewinnen.[4][5]
Eigenschaften
Acetylendicarbonsäure ist ein beiger Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Verwendung finden vor allem die Diester der Acetylendicarbonsäure (z. B. Acetylendicarbonsäuredimethylester) die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heterocyclen sowie als Dienophile bei Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Acetylenedicarboxylic acid, 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Acetylendicarbonsäure bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ E. Bandrowski: Ueber Acetylendicarbonsäure, Chemische Berichte, 1877, Band 10, S. 838–842.
- ↑ T. W. Abbott, Richard T. Arnold, Ralph B. Thompson: Acetylenedicarboxylic acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 10 (1943); Vol. 18, p. 3 (1938); PDF.
- ↑ Lexikon der Chemie: Acetylendicarbonsäure
