2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

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2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Allgemeines
Name 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Andere Namen
  • Gibbs Reagenz
  • N,2,6-Trichlor-p-benzochinonimid
Summenformel C6H2Cl3NO
CAS-Nummer 101-38-2
PubChem 7556
Kurzbeschreibung

dunkelgelber, kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65–67 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242-302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-5-36/37/38
S: 15-26
LD50

> 500 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs' Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.[3]

Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.[4]

Verwendung

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2,6-Dichloroquinone-4-chloroimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. H.D. Gibbs (1927). Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72: 649–664.
  4. Bekanntmachungen der gemäß § 2 SprengG von der Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung (BAM) seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid 370 vom 1. Oktober 1997
  5. D. Svobodová, P. Krcaronenek, M. Fraenkl, J. Gasparič (1977). Colour reaction of phenols with the gibbs reagent. The reaction mechanism and decomposition and stabilisation of the reagent. In: Microchimica Acta 67:251–264.


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