2,5-Dimethylfuran

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2,5-Dimethylfuran

Strukturformel
Strukturformel von 2, 5-Dimetylfuran
Allgemeines
Name 2,5-Dimethylfuran
Andere Namen

DMF

Summenformel C6H8O
CAS-Nummer 625-86-5
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 96,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,905 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−62 °C [1]

Siedepunkt

94 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-302
P: 210 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-22
S: 16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Dimethylfuran (DMF; die Abkürzung DMF ist jedoch gebräuchlicher für das Lösungsmittel Dimethylformamid) ist eine heteroaromatische organisch-chemische Verbindung.

Gewinnung und Darstellung

Ausgangspunkt der Herstellung von 2,5-Dimethylfuran ist z. B. Biomasse von Zuckerrohr, insbesondere Fructose.[4]

Eigenschaften

Dimethylfuran besteht aus einem Furan-Grundgerüst, das an den Kohlenstoffatomen der Position 2 und 5 methyliert ist.

Verwendung

Dimethylfuran wird als potentieller Biokraftstoff gesehen, der Ethanol ablösen könnte. Dabei weist Dimethylfuran eine um 40 % höhere Energiedichte als Ethanol auf,[4] so dass es vergleichbar mit Benzin ist. Es ist chemisch stabil und nimmt im Gegensatz zu Ethanol keine Feuchtigkeit aus der Atmosphäre auf. Außerdem hat es eine geringere Verdampfungsneigung.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 625-86-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 2,5-Dimethylfuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Román-Leshkov Y, Barrett CJ, Liu ZY, Dumesic JA: Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates. In: Nature. 447, Nr. 7147, Juni 2007, S. 982–985. doi:10.1038/nature05923. PMID 17581580. Abgerufen am 27. November 2009.

Weblinks



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