1,6-Dichlorhexan

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1,6-Dichlorhexan

Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Dichlorhexan
Allgemeines
Name 1,6-Dichlorhexan
Andere Namen

Hexamethylenchlorid

Summenformel C6H12Cl2
CAS-Nummer 2163-00-0
PubChem 16551
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 155,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,07 g·cm−3 (18 °C)[1]

Schmelzpunkt

−13 °C[1]

Siedepunkt

116–117 °C[1]

Dampfdruck

23 hPa (92 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4572[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 413
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 53
S: 61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,6-Dichlorhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie besitzt das Grundgerüst des Hexans, das an den terminalen Kohlenstoffatomen jeweils einen Chlorsubstituenten trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann durch die Reaktion von 1,6-Hexandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Pyridin, hergestellt werden.[4] Die Base deprotoniert dabei zunächst den Alkohol, welcher dann nukleophil am Schwefel des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines Chloridions spaltet dann die oxidierte Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab.

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 116–117 °C siedet.

Verwendung

Die Chloridionen sind gute Abgangsgruppen, weshalb mittels Nukleophile leicht an diesen Positionen Substitutionen durchgeführt werden können.

Durch die Reaktion mit Kaliumhydroxid und Natriumformiat kann eine Cyclisierung zu Oxepan bewerkstelligt werden.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 2163-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6)., in: Monatsh. Chem., 1947, 77, S. 259–263.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber., 1963, 96, S. 2831–2840.
  5. H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.


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